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Spectre n° IV-2-2-4: Spectre HMBC du composé 12
Le spectre proton montre également:
-2singulets relatifs à 2CH 3 à δ=1,03 ppm (δ c=27,1 ppm) et δ=1,10 ppm (δ c =27,7 ppm), sur le
spectre HMBC les protons de ces méthyles corrèlent avec le carbone quaternaire à δ=37,9 ppm
signifiant que ces deux groupements sont portés par ce noyau. Les protons de ces méthyles
corrèlent également avec le carbone du groupement CH à δ=55,2 ppm, signifiant que le carbone
quaternaire est voisin de ce CH.
Un retour vers le spectre proton permet de localiser un système AB à δ=2,38 ppm et δ=2,18 ppm
(J=16,6 Hz ; (δ c =47,1ppm).Les protons de ce système AB donnent sur le spèctre HMBC des les
corrélations d'un groupement CH2 avec le carbone quaternaire précédemment cité prévoyant ainsi
la jonction de ce carbone quaternaire avec ce groupement CH 2.
Toujours sur le spectre HMBC les noyaux du système AB corrèlent avec le carbone du carbonyle à
δ=198,0 ppm, prévoyant ainsi la jonction du carbonyle au groupement CH 2 .Comme d'après la
valeur de son déplacement chimique la fonction cétone doit être conjuguée, il convient alors de
placer la double liaison en α de ce carbonyle. Cette double liaison doit être délimitée par un
groupement CH et un carbone quaternaire.
Toujours sur le spectre HMBC les deux carbones de cette double liaison montrent des corrélations
avec le proton à δ=2,73 ppm et corrèlent également avec les protons du méthyle à δ=1,92 ppm
(δ c =23,3 ppm) imposant ainsi la substitution de cette double liaison par le groupement CH 3 et
prévoyant par conséquent la présence du carbone éthylénique quaternaire en α de ce CH. Le proton
éthylénique serait par conséquent en α du CO.
L'ensemble de ces analyses spectrales mène à la structure plane reporté dans le schéma VI-2-2-1