République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

La séparation et la purification ultime de ce composé ont été impossibles à l'état natif, aussi nous
avons eu recours à l'acétylation de ce composé. En effet, après une réaction d'acétylation prolongée
(24 heures d'agitation à température ambiante dans le milieu pyridine en présence d'anhydride
acétique) la purification de ce composé sur plaques préparatives de gel de silice à été aisée.
Le spectre IR du composé après acétylation (spectre n°IV-2-9-2) montre en effet, la disparition des
bandes larges relatives aux vibrations de valence des groupements hydroxyles et l'apparition de deux
bandes intenses à 1753 et 1217cm -1 caractéristiques des vibrations de valences de groupements
carbonyles et de groupements ether d'acétates.
Spectre n°IV-2-9-1’: Spectre IR du composé D 10,6,3 (après acétylation)
Le spectre de masse à haute résolution (spectre n°IV-2-9-3), montre une masse exacte du pic
moléculaire à m/z= 568,1785 correspondant à la formule brute C 26 H 32 O 14 (calculée 568,1792), soit
une molécule comportant 11 insaturations.
Ce spectre montre également des signaux à m/z=526,1730, calculée 526,1686 pour C 24 H 30 O 13 , relatif
à un réarrangement avec perte de cétène orientant ainsi vers la présence d'un groupe acétate, la perte
de cétène se poursuit grâce notamment à l'apparition des signaux à m/z=484,1601, calculée 484,1581
pour C 22 H 28 O 12 ); m/z=442,1457, calculée 442,1475 pour C 20 H 26 O 11 , montrant ainsi la présence d'au
moins 3 groupements acétates et informant sur la présence d'au moins 3 groupements hydroxyles
dans le composé natif.