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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY 1 H- 1 H (400MHz, CDCl 3; δ ppm) du composé 2 Par ailleurs le spectre HMBC montre des corrélations entre ce proton à δ=1,81 ppm et le carbone quaternaire oxygéné à δ=73,0 ppm.Cette observation suppose une jonction entre ces deux noyaux qui ne peuvent être que les deux têtes de pont du bicycle. Un réexamen du spectre HMBC et particulièrement les carbones formant la double liaison intracyclique permettent d'observer une corrélation entre ces deux atomes de carbones et les protons du groupement CH 2 résonnant sous forme de multiplets recouvert par d'autres signaux à δ=2,11 ppm et δ=2,00ppm (δ C =27,0 ppm) signifiant le voisinage de ce groupement et du carbone quaternaire éthylénique porteur du méthyle. Par ailleurs, le carbone quaternaire de cette double liaison montre clairement en plus de ces corrélations, une corrélation avec les protons du groupement CH 2 résonnant sous forme de multiplets à δ= 1,96 ppm et δ=1,44 ppm (δ C =29,8 ppm) signifiant la jonction de ces deux groupements CH 2 . Les protons de ce dernier groupement CH 2 montrent des corrélations nettes avec le carbone quaternaire oxygéné notamment Hydroxylé vu la présence d'un hydroxyle dans cette molécule, signifiant la fermeture du premier cycle du bicycle : OH CH 3 H H H H CH 3 CH 3 Toujours sur le spectre HMBC, le carbone quaternaire hydroxylé, montre des corrélations avec les protons de la double liaison éxocyclique permettant de la placer sur le carbone en α du groupement OH. Il ne reste plus à placer que deux groupements CH 2 restants. Comme on s'attend à un autre cycle, il suffit de les placer entre le carbone quaternaire de la double liaison éxocyclique et le carbone porteur du groupement isopropyle. Ceci est vérifié par les corrélations observées entre le carbone du groupement CH 2 à δ C =33,1ppm (δ H =2,40 ppm, dt J=13,6; 3,2 et δ H =2,00 ppm , m) et les deux protons de la double liaison éxocyclique,et les corrélations observées sur le spectre COSY 1 H- 1 H entre les protons de ce groupement CH 2 et ceux du groupement CH 2 résonant l'un sous forme d'un multiplet à δ=1,67 ppm et l'autre sous forme d'un. quadruplet de doublets à δ=1,07 ppm (J=12,8Hz ; 3,8Hz), δ C =25,5 ppm.L'ensemble de ces données
mène à la formule plane reportée sur le schéma IV-1-2-1 Schéma IV-1-2-1 2 15 3 CH 3 1 14 OH 9 10 4 5 6 11 C 13 CH 3 8 7 H H 12 CH 3 La stéréochimie de C-1peut être déduite de la valeur de la constante de couplage (13,6Hz) relevée dans le signal de H-2 axial. Cette valeur signifie une interaction du type axiale-axiale entre H-2 et H-1d'où une orientation axiale ou β de H-1. Cette orientation β est appuyée par la valeur de la constante de couplage (8,3Hz) entre ce proton et le proton H-8a, qui en conséquence doit avoir une orientation α. 6 7 3HC 5 8 4a OH 4 8a H 3 2 H 3HC CH 3 Ces données sont en parfaite conformité avec celle du composé: 4a(2H)-Naphtalénol,1,2,3,5,6,8a-hexahydro-7-méthyl-4-méthylène-1-(1-méthyléthyl)- (1α,4aα,8aα)dans lequel le groupement OH admet une orientation α [2].
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Remerciements: Il m'est très diffi
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I-1-6-7: Intérêt biologique du ge
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Introduction Générale: Les plante
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4-hydroxy-11-hydroperoxy-9-bisabole
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OH OH 2 4 O OH OAng O 21 21a 21b 2
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Plus d'une centaine de composés ch
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[5] Simonpoli, P.1993.In Arburi, Ar
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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