République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

L'ensemble de ces données mène à l'enchainement:
OH
CH CH 2 CH
C
CH 2 CH 2 C
6
5
8 CH 3
1
2
9
7
10
4
H
OH
3
Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY 1 H- 1 H (400MHz, CDCl 3; δ ppm) du composé 3
Un retour vers le spectre HMBC permet de confirmer cet enchainement et montre en particulier une
corrélation entre le carbone du CH oxygéné et les protons du CH 2 à δ=1,90 et 1,28 ppm, suggérant
ainsi la jonction de ce CH et un des deux carbones quaternaires. Le carbone de ce CH oxygéné
corrèle également avec les protons du méthyle à δ=0,87 ppm,ce qui suppose la substitution du
carbone quaternaire voisin de ce groupement par ce groupement méthyle.
Ce carbone quaternaire ne peut être lié qu'au deuxième carbone quaternaire lequel est
obligatoirement porteur des deux méthyle restants et est relié au carbone du groupement CH à
δ=45,1ppm (δ H = 1,65 ppm )
Ceci est d'ailleurs vérifié par la corrélation entre le proton de ce groupement et le carbone
quaternaire à δ=49,0 ppm.Ces données mènent à la structure plane reportée dans le schéma IV-1-3-
1
8 CH 3
1
2 H
6 9 OH
7
10 3
5
4
Schéma IV-1-3-1