République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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dihydroflavonol (4), flavone (3) (ivoire),anthocyanidine(7) (rouge-bleu), flavonol (5) (jaune), catéchine (6)…..Des étapes ultérieures, surtout de glycosilation et d'acylation, amènent les flavonoïdes à la forme définitive dans laquelle ils se trouvent in vivo [ 24]. La biosynthèse de ces composés est illustrée dans le schéma II-9 Les composés de chaque sous-classe se distinguent par le nombre, la position et la nature des substituants (groupements hydroxyles, methoxyles et autres) sur les deux cycles aromatiques A et B et la chaine en C 3 intermédiaire. A l'état naturel, on trouve très souvent les flavonoïdes sous forme de glycosides. Une ou plusieurs de leurs fonctions sont alors glycosylées. La partie du flavonoïde autre que le sucre est appelée aglycone. Phénylalanine+4-coumaryl-CoA 1) phénylalanine ammonalyase(PAL) 2) chalcone-synthase(CHS) OH OH OH O OH OH OH O — 2, 4, 6,4 tetrahydroxychalcon Chalcone-isomérase(CHI) OH OH aurone OH 1 OH O OH O OH O Flavanone OH 2 O flavone- synthase OH flavone OH OH 3 O O OH OH OH O flavone- Flavononol 4 synthase flavonol Dihydroflavononol 4-reductase (DFR) OH 5 OH O OH OH OH O OH O OH OH OH OH OH 50
Leucoathocyanidine catéchine 6 OH OH O OH OH OH O OH OH OH OH Proanthocyane OH O OH OH Anthocyanidine 7 uridine flavonoides 3-o-glycosyltransféresa (UFGR) OH OH O O GR OH Anthocyane Schéma II-9):schéma illustrant la biosynthèse des flavonoïdes. Propriétés des flavonoïdes: Les flavonoïdes sont présents dans toutes les parties des végétaux supérieurs: racines, tiges, feuilles, fleurs, pollens, fruits, graines, bois… Certains flavonoïdes sont plus spécifiques de certains tissus. Les anthocyanes sont plutôt dans les parties externes des fruits, fleurs et feuilles. Les chalcones se trouvent le plus fréquemment dans les pétales des fleurs. Ce sont des pigments naturels au même titre que les chlorophylles (couleur verte) et les caroténoïdes (nuances jaunes et orangées). Leur fonction principale est la pigmentation des plantes (aspect esthétique, culminant dans les fleurs des végétaux supérieurs). Les flavonoïdes, en particulier les anthocyanes, sont les seules molécules du règne végétal capable de produire une vaste gamme de couleurs, susceptibles de donner des teintes allant du jaune-orange au bleu, en passant par le pourpre et le rouge. Les flavones, aurones et chalcones donnent plutôt des couleurs jaunes, beige voir blanche, ou participent aux nuances produites par les anthocynes et les caroténoïdes. Un des rôles des couleurs chez les plantes est d'attirer les insectes et cela afin de déclencher la fécondation, les charges de pollen de graines de façon a en assurer la dissémination nécessaire à la reproduction de l'espèce. Si tous les flavonoïdes n'absorbent pas dans le domaine du visible, ils présentent tous une bande dans l'ultra-violet proche du visible. Certains insectes, telle que l'abeille, distinguent les fréquences de radiations dans le domaine ultra-violet et visible et montrent des préférences pour certaines teintes. C'est pourquoi la possibilité de changement de couleur est largement utilisée par les plantes pour assurer la survie de l'espèce. On peut également noter que les flavonoïdes, en repoussant certains insectes par leur goût désagréable, peuvent également jouer un rôle dans la protection de ces plantes. Le monde animal est lui aussi très concerné par les flavonoïdes. On trouve par exemple de la chrysine (8), de la quircétine (9) de la galangine (10) dans la propolis des abeilles (Schéma 9). Ces insectes la fabrique à partir des secrétions des bourgeons de nombreux arbres comme le bouleau, 50
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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-3 -3-b : Spectre HS
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Tableau IV-1-3-b: Données de la RM
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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1 Etalement : RMN H (CDCl 3 , 400 M
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13 C NMR (CDCl3, 100 MHz) of compou
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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Spectre n°IV-1-10-4: Spectre HMBC
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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En effet l'examen du spectre relati
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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L'homme a, de tout temps, utilise o
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Résumé: En Afrique et par tout da
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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L'examen du spectre de masse sous i
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OH 2 3 1 4 28 29 21 22 18 11 12 17
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-3 groupements CH dont: *Un éthyl
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O O Schéma IV -1-7-1 Un réexamen
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HO 7 H 3 CO 6 3' OCH 2' 3 4' 8 1 1'
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Figure 2: Vue de la molécule, mont
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compound 1 2' 14 1' OHO H HO Cl 10
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Le composé Algérianolide a été
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Système cristallin Monoclinique Gr
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5' Me O 4' 3' 6' 2' 1' 1 C O 2 CH 2
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Ces données spectrales sont confor
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Le nombre de groupements CH 2 de la
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H O CH 3 CH 3 CH 3 H H H C O CH 3 S
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