République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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Spectre n°IV-2-6-2 : Spectre RMN 13 C (125MHz, CDCl3, ppm) du composé 16 3 OH 2 18 11 12 1720 22 23 24 26 19 13 1 9 16 10 14 15 H 8 H 4 5 7 6 21 25 Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN 1 H ((500 MHz, CDCl3, ppm) du composé 16
L'examen du spectre COSY 1 H- 1 H (spectre n°IV-2-6-3) permet la localisation de H- 20 grâce à sa corrélation avec le CH 3-21 ,ce même spectre montre une corrélation entre H- 20 et l'un des protons éthyléniques à δ=5,19 (dd, J=15,5 ; 6,9Hz)confirmant ainsi le maintien de la double liaison C- 22 - C- 23 . Connaissant H-3 multiplet à δ=3,59 ppm,il est aisé toujours, grâce au spectre COSY 1 H- 1 H d'attribuer H-4 et H-4' multiplet centré à δ=1,80 ppm. Ces noyaux montrent une corrélation avec le proton éthyléniques à δ=5,15 ppm qui ne peut être que H-6. Cette corrélation correspondant à un couplage longue distance ( 4 J) entre H-4 , H-4'et H-6 rendu possible par la présence de la double liaison qui par conséquent doit se trouver entre C- 5 - C- 6 .Ces données sont appuyées par le spectre relatif à l'expérience HMBC qui montre en particulier une corrélation entre les protons du CH 3 -21 et le CH éthylénique à δ=135,7 ppm permettant son attribution au C-22 par ailleurs, la corrélation entre les protons du CH 3 -25 et le carbone éthylénique à δ=131,9 ppm permet l'attribution de ce dernier à C-23 Spectre n°IV-2-6-3 : Spectre COSY 1 H- 1 H (500 MHz, CDCl3, ppm) du composé 16 Le maintien de la double liaison de la chaîne latérale est confirmé par le spectre de masse qui montre en particulier la présence à m/z= 273 correspondant à la perte du radical C 9 H 17 composant cette chaine latérale. Cet ion (m/z= 273) subit par la suite deux réarrangements,le premier avec perte de H 2 menant à l'ion m/z= 271, le second avec perte de H 2 O menant à l'ion m/z= 255. L'apparition de cet ion confirme
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Remerciements: Il m'est très diffi
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IV-2:Identification des produits is
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CHAPITRE I Le Matériel végétal
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[5] Simonpoli, P.1993.In Arburi, Ar
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II-1-Introduction Les métabolites
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Aldéhydes: 3HC CH 3 CH 3 CHO H H C
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3 4 5 CH 3 2 1 8 7 6 OH CH 3 H 3 C
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c- Triterpènes pentacycliques: Les
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R 12 11 17 C 13 1 D 16 2 9 10 3 A B
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CH 3 CH 3 CH 3 HO Démostérol 21 C
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Schema II- 15: β-monoglyceride. O
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Références bibliographiques: [1]
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[25] J.F. Christopher and G.H.Neil-
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III-1:Etude bibliographique du genr
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Tableau III-1-a: Résultats de la s
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Tableau III-1-d: Résultat du fract
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Genre Espèce Ranunculus Cortusifol
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*Etude de la fraction F 3 : La frac
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Poids : 34,4 mg 3 plaques préparat
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Les fractions présentant la même
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Conclusion: Au cours de notre trava
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[13] Todorova,M.,Trendafilova,A.,Mi
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[38] Hiroyuki Minakata, Hajime Komu
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IV-1-1: Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-1-2 : RMN 1 H (400M
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IV-1-2:Elucidation structurale du c
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-2-4-b : Spectre HMB
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IV-1-4 : Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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HMBC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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Spectre n° IV-2-2-3: spectre COSY
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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Spectre n° IV-2-3-1:spectre SMIEHR
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Spectre n° IV-2-3-3 :spectre HMBC
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En effet l'examen du spectre relati
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Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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. Spectre n°IV-2-8-4: Spectre COSY
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. Spectre n°IV-2-8-7: Spectre RMN
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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Spectre n°IV-2-9-3: spectre RMN 1
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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L'homme a, de tout temps, utilise o
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Résumé: En Afrique et par tout da
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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L'examen du spectre de masse sous i
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OH 2 3 1 4 28 29 21 22 18 11 12 17
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O O Schéma IV -1-7-1 Un réexamen
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