République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

Les signaux des autres noyaux restent à peu près au même déplacement chimique,signifiant
seulement la réduction de la liaison C 15 -C 16 par rapport à l'acide linolénique, ce qui mène à l'acide
linoléique soit:
L'acide 9,12-octadecadiènoique (9z, 12z) dont la structure est reportée dans le schéma IV-2-4-2.
HO 2 C
(CH 2 ) 7
Schéma IV-2-4 -2
Et
Ces données sont confirmées par ceux du spectre de masse qui montre en particulier le pic à
m/z=597
Correspondant à la perte de l'acide linoléique par réarrangement de [M+H]
L'emplacement de ces trois chaînes sur le glycérol doit se faire de façon à ce que le carbone du C-2
du glycérol doit être chiral du fait que les protons de CH 2 du glycérol sont diastéréotopiques
(vu qu'ils résonnent sous forme de système ABX) et non A 2 X, ce qui mène à placer les deux
chaînes en position C-1 et C-2 menant au 1,2dilinoléoyl-3-linoléinoyl-glycérol ou triglycéride
LLLn [20] dont la structure est reportée dans le schéma IV-2-4-3
CH - 3 CH 2 ( CH 2 ) 7
C
O
O
CH 2
O
C H
(CH
C
2 ) 4
(CH 2 ) 7 O
CH CH 2
3
C O
(CH )4 2 (CH 2
) 7
CH
O
3
Schéma IV-2-4-3 : 1,2dilinoléoyl-3-linoléinoyl-glycérol ou triglycéride LLLn 14