République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

Le spectre RMN 1 H de ce composé (spectre n°IV-1-8-2) montre un singulet d'intégration 1H à
δ=12,94 ppm, caractéristique d'un OH en C-5 d'un flavonoïde. Un système AB d'intégration 2H
pour chaque signal à δ=8,07 ppm et δ=7,02 ppm (J=8,5Hz) caractéristique d'un noyau
parasubstitué. Ces protons sont par conséquent attribuables à H-2' et H-6' et H-3' et H-5'
respectivement. Ce spectre montre également un signal d'intégration 1H à δ=6,55 ppm attribuable à
H-6 ou H-8 ou H-3.
Trois singulets d'intégration 3H chacun à δ=4,05 ; 3,90 et δ=3,86 ppm attribuables à 3 méthoxyles
confirmant ainsi les données de la spectrométrie de masse.
HO
7
H 3 CO 6
3'
OCH
2'
3
4'
8 1 1'
O
5'
2 6'
4 3
5 OCH 3
OH O
Spectre n°IV-1-8-2 : Spectre RMN 1 H (500 MHz, CDCl 3, δppm) du composé 8
L'examen du spectre de l'expérience HMBC (spectre n°IV-1-8-3) optimisé à une constante de
couplage de 8Hz montre une corrélation entre le proton de l'hydroxyle en C-5 et le carbone
quaternaire non oxygéné à
δ=105,9 ppm permettant ainsi son attribution à C-10.
Ce proton corrèle également avec deux autres atomes de carbones tous deux quaternaires oxygénés.
L'un à δ=129,7 ppm attribuable à C-6.Ce carbone corrèlant aux protons du méthoxyle à δ=4,05
ppm (δc=60,7 ppm) et par conséquent méthoxylé.
L'autre atome de carbone à δ=151,6 ppm est attribuable à C-5.
-L'attribution de C-6 permet d'attribuer le singulet à δ=6,6 ppm à H-8 grâce à la corrélation
observée entre ces deux noyaux menant ainsi à une structure de type flavonol 3-OR.