République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

Spectre n°IV-2-8-1:Spectre IR du composé C 9 acétylé
Le spectre de masse (spectre n°IV-2-8-2)à haute résolution de l'échantillon après acétylation montre
une masse exacte de l'ion [M+H] + à m/z= 159,0671(1,63%)correspondant à la formule brute C 7 H 11
O 4 (masse calculée 159,0657).L'obtention de l'ion correspondant à la molécule protonnée est
commun aux lactones.Par ailleurs, ce spectre montre un pic à m/z=117,0558(1,39%) correspondant
à un réarrangement avec élimination de cétène et formation de l'alcool correspondant (masse
calculée 117,0552) pour la formule brute C 5 H 9 O 3 . La fonction hydroxyle résultante est confirmée
par le pic à m/z= 99,0439(2,45%) correspondant à la perte d'une molécule de H 2 O (masse calculée
99,0446 pour la formule brute C 5 H 7 O 2.
L'ion correspondant à la lactone hydroxylée et protonée (117,0558) se réarrange également avec
perte d'une molécule de CH 3 OH en donnant l'ion à m/z=85,0283(100%) masse calculée 85,0290
pour la formule brute C 4 H 5 O 2.
.La perte de la molécule de CH 3 OH signifie la présence d'un groupement CH 2 OHdans cette lactone.
Toutes ces données sont confirmées par le spectre de masse de l'échantillon natif, qui après
protonation donne l'ion à m/z=117 suivi de la perte d'une molécule de H 2 O donnant l'ion à m/z=99
et qui se réarrange également en perdant une molécule de CH 3 OH pour donner l'ion à m/z=85 dont
le signal constitue le pic de base.