République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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Spectre n° IV-2-1-1: Spectre RMN 1 H (400 MHz, CDCl 3, δppm) du composé 11 Ces données sont confirmées par le spectre RMN 13 C (spectre n°IV-2-1-2) qui montre un signal à δ=174,1ppm attribuable au carbonyle de ce glycéride, un CH à δ=70, ppm attribuable au CH-2 du glycérol. Deux CH 2 à δ=64,9 et 63,1 ppm attribuables aux deux CH 2 du glycérol, un CH 3 à δ=13,9 ppm attribuable au méthyle terminal de la chaîne de l'acide gras, et un ensemble de CH 2 dans l'intervalle [22,5-37,9] dont le CH 2 -2 de la chaîne de l'acide et celui à δ=37,9 ppm Spectre n°IV-2-1-2: Spectre 13 C (100 MHz, CDCl 3, ppm) du composé 11
Le nombre de groupements CH 2 de la chaine de l'acide peut être évalué par l'étude du spectre de masse (spectre n°IV-2-1-3) qui montre en particulier l'ion à m/z=323 correspondant à la formule brute C 23 H 47 ….et qui représente en fait le R + de l'ester. Cet ion se réarrange avec perte de 3X28 pour donner l'ion à m/z=239, Correspondant à C 17 H 35 qui se réarrange à son tour pour donner l'ion à m/z=211. La longueur de cette chaine est confirmée par l'ion à m/z=412 correspondant à l'ion moléculaire après réarrangement avec perte de H 2 C=O de la partie glycérique, ce qui mène à une formule brute totale de C 27 H 54 O 4 . La partie glycérol mono estérifiée est aisément détectable sur le spectre de masse notamment par le signal à m/z=134 correspondant au réarrangement de Mac LAFFERTY avec transfert de H . vers le carbonyle menant ainsi à l'ion : O H CH 2 C O CH 2 CH CH 2 OH OH Cet ion se réarrange à son tour en perdant deux molécules de H 2 O pour donner l'ion à m/z=98 (91,30%) confirmant ainsi la monoésterification du glycérol. L'étude du spectre RMN 13 C et ses séquences DEPT confirme ces données et donne : -3 signaux caractéristiques de l'entité glycérol à δ =70,0 ppm (C-2) ; 64,9 ppm(C-1) ; 63,1 ppm(C- 3) - δ =174,1 ppm (C-1') ; 37,9 ppm (C-2') ; 33,9 ppm (C-3') -[28,9 - 31,0] ppm (C-4'-C-21') - δ = 24,7 (C-22') ppm ; 22,5 ppm (C-23') ; 13,9 ppm (C-24') Ainsi la molécule concernée est : Glycérol-1-Tetracosanoate[14] dont la structure est reportée dans le schéma IV-2-1-1 O 3HC (CH 2 ) 22 O CH 2 OH OH Schéma IV-2-1-1
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Remerciements: Il m'est très diffi
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I-1-6-7: Intérêt biologique du ge
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IV-2:Identification des produits is
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Introduction Générale: Les plante
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CHAPITRE I Le Matériel végétal
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- Fleurons périphériques ligulés
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Tableau I: Distribution des différ
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13 melitensine 14 11,13 dihydromél
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A.asplenifolia 8α-acétoxytannunol
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4-hydroxy-11-hydroperoxy-9-bisabole
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(13) 15 4 5 6 O OR 14a 14b 14c 14d
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OH OH 2 4 O OH OAng O 21 21a 21b 2
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Plus d'une centaine de composés ch
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[5] Simonpoli, P.1993.In Arburi, Ar
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Flavonoïds: old and new aspects of
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II-1-Introduction Les métabolites
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Aldéhydes: 3HC CH 3 CH 3 CHO H H C
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α- Thujène Thujone Sabinol Groupe
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3 4 5 CH 3 2 1 8 7 6 OH CH 3 H 3 C
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c- Triterpènes pentacycliques: Les
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R 12 11 17 C 13 1 D 16 2 9 10 3 A B
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CH 3 CH 3 CH 3 HO Démostérol 21 C
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dihydroflavonol (4), flavone (3) (i
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l'aulne, l'épicéa, le sapin, le s
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Schema II- 15: β-monoglyceride. O
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Références bibliographiques: [1]
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[25] J.F. Christopher and G.H.Neil-
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Genre Espèce Ranunculus Cortusifol
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Conclusion: Au cours de notre trava
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[38] Hiroyuki Minakata, Hajime Komu
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IV-1-1: Elucidation structurale du
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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HMBC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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Spectre n° IV-2-2-3: spectre COSY
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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En effet l'examen du spectre relati
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Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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L'homme a, de tout temps, utilise o
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La combinaison de l'ensemble de ces
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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L'ensemble de ces données mène à
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L'examen du spectre de masse sous i
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