République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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ien la présence de la fonction hydroxyle dans la partie tétra cyclique. Ainsi cette molécule correspond au 7-dihydroérgostérol représenté sur le schéma IV-2-6-1 3 OH 2 18 21 11 12 1720 22 23 24 26 19 13 1 9 16 10 14 15 H 8 H 4 5 7 6 25 Schéma IV-2-6-1: 7-dihydroérgostérol La stéréochimie des centres chiraux est déduite par rapport aux données de la littérature [22]. Les données relatives aux études spectroscopiques sont reportées dans le tableau n° IV-2-6-1 Tableau n° IV-2-6-1: Résultats du RMN 1 H du composé 16 Déplacement chimique δ(ppm) 5,19 5,15 3,59 1,80 1,01 0,91 0,83 0,81 0,79 0,54 Intégration 1H 1 H 1 H 2 H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 H 3 H Multiplicité dd (1,5 ; 6,9) m m m s s s s s s Attribution H-22 H-6 H-3 H- 4 , H- 4' CH 3 (21) CH 3 (25) CH 3 (27) CH 3 (28) CH 3 (19) CH 3 (18) IV-2-7: Elucidation structurale du Composé B 14,1 : 17 Le spectre RMN 1 H (spectre n° IV-2-7-1) de ce produit notamment la zone des CH 3 et la zone entre 6 et 6,5 ppm montre des signaux orientant vers une structure apparentée à l'ergostérol cette hypothèse est appuyée par les spectres 13 C (spectre n° IV-2-7-2) et les spectres relatif aux 'expériences DEPT, HSQC (spectre n° IV-2-7-3), et HMBC qui montrent en particulier les signaux: *1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à C-3(δ H =3,97 ppm). *2 CH éthyléniques à δ c =130,7(δ H =6,44 ppm ; m) et à δ c =135,5 ppm (δ H =6,21 ppm ; m). *2 carbones quaternaires oxygénés à δ c =82,2 et δ c =79,5 ppm. L'ensemble de ces quatre atomes de carbone ainsi que la valeur de leur déplacement chimique sont caractéristiques des atomes de carbone:
C- 6 , C- 7 , C- 8 , C- 5 respectivement , une structure apparentée au préoxyde d'érgostérol. Spectre n° IV-2-7-2 : Spectre RMN 13 C (500 MHz, CDCl3, ppm) du Composé 17 21 22 24 18 23 12 20 11 19 17 1 16 8 2 O 3 O H 15 HO 7 5 4
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Remerciements: Il m'est très diffi
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R 12 11 17 C 13 1 D 16 2 9 10 3 A B
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Références bibliographiques: [1]
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[25] J.F. Christopher and G.H.Neil-
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III-1:Etude bibliographique du genr
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Tableau III-1-a: Résultats de la s
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Tableau III-1-d: Résultat du fract
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Genre Espèce Ranunculus Cortusifol
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*Etude de la fraction F 3 : La frac
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Poids : 34,4 mg 3 plaques préparat
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Les fractions présentant la même
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Conclusion: Au cours de notre trava
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[13] Todorova,M.,Trendafilova,A.,Mi
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[38] Hiroyuki Minakata, Hajime Komu
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IV-1-1: Elucidation structurale du
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IV-1-2:Elucidation structurale du c
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-2-4-b : Spectre HMB
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IV-1-4 : Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY
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Tableau IV-1-3-b: Données de la RM
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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Tableau n° (IV-1-8-1) : données d
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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Tableau IV-2-: Données cristallogr
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1 H NMR (CDCl 3 , 400 MHz) of compo
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1 Etalement : RMN H (CDCl 3 , 400 M
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13 C NMR (CDCl3, 100 MHz) of compou
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HSQC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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HMBC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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HMBC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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Spectre n°IV-1-10-4: Spectre HMBC
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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Spectre n° IV-2-2-3: spectre COSY
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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Spectre n° IV-2-3-1:spectre SMIEHR
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Spectre n° IV-2-3-3 :spectre HMBC
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En effet l'examen du spectre relati
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Spectre n°IV-2-4-3 :spectre HSQC (
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Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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. Spectre n°IV-2-8-4: Spectre COSY
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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Spectre n°IV-2-9-3: spectre RMN 1
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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L'homme a, de tout temps, utilise o
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Résumé: En Afrique et par tout da
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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L'examen du spectre de masse sous i
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O O Schéma IV -1-7-1 Un réexamen
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Figure 2: Vue de la molécule, mont
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(Å) c (Å) β (º) Volume V (Å 3
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2' 14 1' OHO HHO Cl 10 9 O 2 1 8 3
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