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Spectre n°IV-2-1-2: Spectre 13 C (100 MHz, CDCl 3, ppm) du composé 11
Le nombre de groupements CH 2 de la chaine de l'acide peut être évalué par l'étude du spectre de
masse (spectre n°IV-2-1-3) qui montre en particulier l'ion à m/z=323 correspondant à la formule
brute C 23 H 47 ….et qui représente en fait le R + de l'ester. Cet ion se réarrange avec perte de 3X28
pour donner l'ion à m/z=239, Correspondant à C 17 H 35 qui se réarrange à son tour pour donner l'ion à
m/z=211.
La longueur de cette chaine est confirmée par l'ion à m/z=412 correspondant à l'ion moléculaire après
réarrangement avec perte de H 2 C=O de la partie glycérique, ce qui mène à une formule brute totale de
C 27 H 54 O 4 .
La partie glycérol mono estérifiée est aisément détectable sur le spectre de masse notamment par le
signal à m/z=134 correspondant au réarrangement de Mac LAFFERTY avec transfert de H . vers le
carbonyle menant ainsi à l'ion :
O
H
CH 2
C
O CH 2 CH
CH 2 OH
OH
Cet ion se réarrange à son tour en perdant deux molécules de H 2 O pour donner l'ion à m/z=98
(91,30%) confirmant ainsi la monoésterification du glycérol.
L'étude du spectre RMN 13 C et ses séquences DEPT confirme ces données et donne :
-3 signaux caractéristiques de l'entité glycérol à δ =70,0 ppm (C-2) ; 64,9 ppm(C-1) ; 63,1 ppm(C-3)
- δ =174,1 ppm (C-1') ; 37,9 ppm (C-2') ; 33,9 ppm (C-3')
-[28,9 - 31,0] ppm (C-4'-C-21')