République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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Ce spectre montre également des signaux à m/z=526,1730, calculée 526,1686 pour C 24 H 30 O 13 , relatif à un réarrangement avec perte de cétène orientant ainsi vers la présence d'un groupe acétate, la perte de cétène se poursuit grâce notamment à l'apparition des signaux à m/z=484,1601, calculée 484,1581 pour C 22 H 28 O 12 ); m/z=442,1457, calculée 442,1475 pour C 20 H 26 O 11 , montrant ainsi la présence d'au moins 3 groupements acétates et informant sur la présence d'au moins 3 groupements hydroxyles dans le composé natif. AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc Spectre n°IV-2-9-2: Spectre SMIE du composé 19
L'examen du spectre proton du composé acétylé révèle la présence de 6 groupements CH 3 caractéristiques des groupements acétates à δ=2,34; 2.33 ; 2,15 ; 2,08 ; 2,05 et 1,99 ppm orientant ainsi vers la présence de 6 groupements acétates dans le composé acétylé et par conséquent 6 groupements hydroxyles dans le composé natif. Ce spectre proton montre également: - Un singulet large d'intégration 2H à δ=7,14 ppm porté, d’après le spectre HSQC (spectre n°IV-2- 9-4) par les atomes de carbone à δ C =123,2 et δ C =127,2 ppm et un singulet large d'intégration 1H à δ=7,09 ppm porté l’atome de carbone à δ C =123,8 ppm. Ces noyaux sont caractéristiques de protons aromatiques en position méta. Ce spectre montre également: -Un doublet d'intégration 1H à δ=4,54 ppm (J=8,0Hz) caractéristique du proton anomérique d'un sucre. Sur le spectre HSQC ce proton corrèle avec l'atome de carbone à δ=100,7 ppm indiquant une jonction O-sucre de la génine. Les signaux relatifs à ce substituant glycosyle peuvent être attribués grâce à la combinaison des études des spectres COSY 1 H- 1 H et HSQC. Ainsi la corrélation observée entre le proton anomérique de ce glycosyle et le noyau résonant à δ=5,05 ppm (δ c =71,9 ppm) sous forme d'un doublet de doublets (J=9,6 ; 8,0 Hz) permet son attribution à H-2 du sucre que nous notons H-2’’. AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc Spectre n°IV-2-9-3: Spectre RMN 1 H (500 MHz, CDCl 3, δ ppm) du composé 19
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République Algérienne Démocratiq
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Remerciements: Il m'est très diffi
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I-1-6-7: Intérêt biologique du ge
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IV-2:Identification des produits is
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Introduction Générale: Les plante
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CHAPITRE I Le Matériel végétal
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- Fleurons périphériques ligulés
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Tableau I: Distribution des différ
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Cyanareae (50) Mutisieae (55) Lactu
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13 melitensine 14 11,13 dihydromél
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- Les anthocyanidines (ou anthocyan
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I-1-6-Le genre Achillea I-1-6-1-Des
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A.asplenifolia 8α-acétoxytannunol
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4-hydroxy-11-hydroperoxy-9-bisabole
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(13) 15 4 5 6 O OR 14a 14b 14c 14d
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OH OH 2 4 O OH OAng O 21 21a 21b 2
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Plus d'une centaine de composés ch
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[5] Simonpoli, P.1993.In Arburi, Ar
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Flavonoïds: old and new aspects of
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II-1-Introduction Les métabolites
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Aldéhydes: 3HC CH 3 CH 3 CHO H H C
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α- Thujène Thujone Sabinol Groupe
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3 4 5 CH 3 2 1 8 7 6 OH CH 3 H 3 C
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c- Triterpènes pentacycliques: Les
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R 12 11 17 C 13 1 D 16 2 9 10 3 A B
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CH 3 CH 3 CH 3 HO Démostérol 21 C
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dihydroflavonol (4), flavone (3) (i
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Schema II- 15: β-monoglyceride. O
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Références bibliographiques: [1]
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[25] J.F. Christopher and G.H.Neil-
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III-1:Etude bibliographique du genr
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Tableau III-1-a: Résultats de la s
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Tableau III-1-d: Résultat du fract
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Genre Espèce Ranunculus Cortusifol
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*Etude de la fraction F 3 : La frac
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Les fractions présentant la même
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Conclusion: Au cours de notre trava
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[13] Todorova,M.,Trendafilova,A.,Mi
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[38] Hiroyuki Minakata, Hajime Komu
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IV-1-1: Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-1-2 : RMN 1 H (400M
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IV-1-2:Elucidation structurale du c
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-2-4-b : Spectre HMB
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Spectre n°IV-1-3-3 : Spectre RMN 1
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Spectre n° IV-1-3-4:Spectre HSQC (
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IV-1-4 : Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-3 -3-b : Spectre HS
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Tableau IV-1-3-b: Données de la RM
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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Tableau n° (IV-1-8-1) : données d
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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Tableau IV-2-: Données cristallogr
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1 H NMR (CDCl 3 , 400 MHz) of compo
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1 Etalement : RMN H (CDCl 3 , 400 M
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13 C NMR (CDCl3, 100 MHz) of compou
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HSQC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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HMBC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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Spectre n°IV-1-10-2: Spectre RMN 1
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Spectre n°IV-1-10-4: Spectre HMBC
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Spectre n°IV-2-1-2: Spectre 13 C (
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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Spectre n° IV-2-2-3: spectre COSY
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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Spectre n° IV-2-3-1:spectre SMIEHR
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Spectre n° IV-2-3-3 :spectre HMBC
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En effet l'examen du spectre relati
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Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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Spectre n°IV-2-8-1:Spectre IR du c
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Spectre n°IV-2-8-2 : Spectre SMHR
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. Spectre n°IV-2-8-4: Spectre COSY
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. Spectre n°IV-2-8-7: Spectre RMN
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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Spectre n°IV-2-9-3: spectre RMN 1
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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L'homme a, de tout temps, utilise o
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Résumé: En Afrique et par tout da
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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L'examen du spectre de masse sous i
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OH 2 3 1 4 28 29 21 22 18 11 12 17
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O O Schéma IV -1-7-1 Un réexamen
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HO 7 H 3 CO 6 3' OCH 2' 3 4' 8 1 1'
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(Å) c (Å) β (º) Volume V (Å 3
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compound 1 2' 14 1' OHO H HO Cl 10
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1 1 COSY H- H spectrum (CDCl 3 , 40
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