République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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intense à (1763 cm -1 ) caractéristique d'une fonction lactone, aussi nous avons procédé à son acétylation. *Acétylation de la fraction C 9 Cette réaction a eu lieu dans le milieu pyridine en présence d'anhydride acétique sous agitation magnétique à température ambiante pendant 24 heures. Donnant ainsi le composé C 9 acétylé. *Colonne de purification de la fraction C 9 Acétylée Nous avons procédé directement à une purification sur colonne de gel de silice (60 PF 254 contenant du plâtre, Merck) éluée par le système n-Hexane : AcOEt 1:1.Deux bandes notées C 9AC et C 9AC,1 ont été récupérées. - C 9AC est un produit pur dont le poids est de 45 mg. - C 9AC, 1 représente un mélange complexe dont le poids est de 6 mg. *Etude de la fraction C 2 : Nous avons procédé à une C.C.M sur plaques préparatives de gel de silice, éluée par le système Benzène : AcOEt 85 :15. Cette opération a mené à un produit pur, mais en faible quantité. Pour ce produit seuls les spectres RMN 1 H et COSY 1 H- 1 H ont pu être enregistrés .La combinaison de leur résultats n'a pas permis sa détermination structurale. Tableau III-2-j: Résultats de la chromatographie sur couche mince de la fraction C 2 : Poids:11mg 2plaques Eluant: Benzène : ACoEt (85 : 15) Bandes 1 ère bande 2 ème bande Composés C 2 C 2, 1 Poids (mg) 1,2 5,0 Observations Monotache (produit pur) Mélange complèxe *Etude des fractions F 17 et F 18 : D Testées par chromatographie analytique sur couche mince, les fractions F 17 et F 18 se sont avérées de compositions similaires, aussi nous les avons réunies en une fraction D. Cette dernière a été chromatographiée sur une colonne de gel de silice (230-400 mesh, Merck). Cette fraction D (33,5g) a été dissoute dans un minimum de dichlorométhane, est introduite à l'aide d'une pipette sur la colonne effectuée par du dichlorométhane avec addition progressive de l'acétate d'éthyle puis de méthanol. Des fractions de 25 ml sont recueillies et analysées par chromatographie analytique sur couche mince. Les plaques sont examinées sous UV (254 et 365 nm), puis révélées à l'acide sulfurique, et chauffées à 100°C pendant 3 mn. 73
Les fractions présentant la même composition sont réunies donnant ainsi 16 fractions. Les résultats de cette opération sont regroupés dans le tableau III-2-k. Tableau III-2-k: Résultats de la chromatographie sur colonne de la fraction D: Nom de la fraction D 1 D 2 D 3 D 4 D 5 D 6 D 7 D 8 D 9 D 10 D 11 D 12 D 13 D 14 D 15 D 16 Système d'élution % CH 2 Cl 2 AcOEt MeOH 100 0 0 90 10 0 90 10 0 80 20 0 80 20 0 80 20 0 70 30 0 60 40 0 50 50 0 97,5 0 2,5 96,5 0 3,5 95 0 5 83 0 17 80 0 20 75 0 25 66,5 0 33,5 Poids (mg) 7,0 20,0 15,0 7,5 10,7 23,9 12,0 23,8 37,2 45,0 196,0 149,0 356,0 50,1 72,0 535,0 Observations Mélange Mélange de plusieurs produits Mélange Mélange Mélange complexe Mélange complexe Mélange de produits Mélange de produits Mélange de produits Mélange séparable Mélange complexe Mélange séparable Mélange séparable Mélange séparable Mélange complexe Mélange complexe *Etude de la sous fraction D 10 : La purification extrême de la sous fraction D 10 n'a pas été possible à l'état natif, vu son évolution difficile sur gel de silice 60. Ainsi après étude de son spectre IR qui, en particulier montre, la présence d'une bande large et intense à υ=3393 cm -1 caractéristique de groupements hydroxyles et ne montre, aucune bande dans la zone d'absorption relatives aux carbonyles d'esters, nous avons procédé à son acétylation. *Acétylation de la sous fraction D 10 : Cette réaction a eu lieu dans le milieu pyridine en présence d'anhydride acétique sous agitation magnétique à température ambiante pendant 24 heures. Donnant ainsi le composé D 10 acétylé. 73
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Remerciements: Il m'est très diffi
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Introduction Générale: Les plante
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- Fleurons périphériques ligulés
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Tableau I: Distribution des différ
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- La première avec un proton dont
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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