République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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c- Triterpènes pentacycliques: Les triterpènes sont largement répandus chez les plantes et le royaume des animaux où on les rencontre à l'état libre, des esters ou comme des glycosides. Ils peuvent être classés en trois groupes: acycliques; tétracycliques; pentacycliques. Groupe α-Amyrine: CH 3 H 3 C 1920 21 H 11 12 18 22 13 17 H 3 C CH CH 3 3 14 16 2 1 9 15 10 CH 3 5 3 4 6 78 H OHH 3 C CH 3 α-Amyrine OH CH 3 CH 3 H 3 C H CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Acide ursolique COOH Groupe β-Amyrine CH 3 CH3 OH3HC CH 3 H H CH 3 CH3 OH CH 3 CH 3 H 3HC CH 3 CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 COOH Groupe lupéol: β -Amyrine 3HC CH 2 acide oléanolique H 3 C CH 2 OH 3HC II-2-5-Les stéroïdes 3HC CH 3 H CH 3 CH 3 H 3HC H lupéol OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Bétuline CH 2 OH 50
Abondant dans les végétaux et les animaux, ils ont en commun une structure chimique comportant un squelette perhydrocyclopentanophénanthrène, (avec une numérotation UIPAC spécifique.) (schéma II-2.) 12 11 13 17 1 C D 16 14 2 9 8 A 10 B 15 3 4 5 7 6 Schéma. II-2:noyau perhydrocyclopentanophénanthrène. Ils comportent généralement des méthyles en C- 10 et C- 13 et souvent une chaîne alkyle en C- 17 . α et β sont des affixes spécifiques selon que le groupe substituant en dessous au dessus du plan de la molécule projetée selon le schéma précédent. Bien que n'étant pas des terpènes, ils sont bio génétiquement dérivés des terpènes. Quelques exemples de stéroïdes sont donnés dans les schémas: II-3, II-4, et II-5 H H Schéma II-3: Cyclopentano- Phénantrène OH OH schéma II-4: Le cholestérol OH O OH H O H Schéma. II-5: le cortisol. II-2-6-Les stérols: Les stérols et stanols végétaux ont une structure très comparable à celle du cholestérol. Les stérols sont naturellement présents en petites quantités dans de nombreux fruits, légumes, fruits secs, céréales, légumineuses, huiles végétales et autres sources végétales, ce sont des éléments essentiels des membranes cellulaires végétales. Les stanols sont présents à l'état de traces dans le même type d'aliment et résultent de l'hydrogénation des phytostérols lors de leur transformation en produits à usage commercial. Du point de vue structural, ils se caractérisent par la présence en position 3, en général de stéréochimie β du noyau cyclopenténophénanthrènique, d'un hydroxyle libre, estérifié (glycosylés) ou éstérifié (stérides: sans intérêt pharmacologique connu) de deux méthyles en position 10β, 13β et d'une chaîne carbonée en 17β (schéma II-6 [ 4 ]. 50
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Spectre n°IV-1-2-4-b : Spectre HMB
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Spectre n°IV-1-3-3 : Spectre RMN 1
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Spectre n° IV-1-3-4:Spectre HSQC (
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IV-1-4 : Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-3 -3-b : Spectre HS
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Tableau IV-1-3-b: Données de la RM
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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Tableau IV-1-6-2: données RMN 'H d
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IV-1-7: Elucidation structurale du
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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Tableau n° (IV-1-8-1) : données d
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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Tableau IV-2-: Données cristallogr
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1 H NMR (CDCl 3 , 400 MHz) of compo
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1 Etalement : RMN H (CDCl 3 , 400 M
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13 C NMR (CDCl3, 100 MHz) of compou
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HSQC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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HMBC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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Spectre n°IV-1-10-4: Spectre HMBC
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Spectre n°IV-2-1-2: Spectre 13 C (
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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Spectre n° IV-2-2-3: spectre COSY
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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Spectre n° IV-2-3-1:spectre SMIEHR
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Spectre n° IV-2-3-3 :spectre HMBC
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En effet l'examen du spectre relati
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Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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. Spectre n°IV-2-8-4: Spectre COSY
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. Spectre n°IV-2-8-7: Spectre RMN
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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Spectre n°IV-2-9-3: spectre RMN 1
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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L'homme a, de tout temps, utilise o
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Résumé: En Afrique et par tout da
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α,8aα) * 10-Oxo-isodauc-3-ène-15
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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Spectre n°IV-1-3 -3-a : Spectre HS
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Tableau IV-1-3-a: Données de la RM
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L'examen du spectre de masse sous i
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Spectre n° IV-1-6-1: Spectre SMIE
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OH 2 3 1 4 28 29 21 22 18 11 12 17
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-3 groupements CH dont: *Un éthyl
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O O Schéma IV -1-7-1 Un réexamen
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Le spectre RMN 1 H de ce composé (
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HO 7 H 3 CO 6 3' OCH 2' 3 4' 8 1 1'
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(C-8), 23,5 (C-14), 18,0 (C-15), 21
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Figure 2: Vue de la molécule, mont
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(Å) c (Å) β (º) Volume V (Å 3
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2' 14 1' OHO HHO Cl 10 9 O 2 1 8 3
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2' 14 1' OHO H HO Cl 10 9 O 2 1 8 3
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compound 1 2' 14 1' OHO H HO Cl 10
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1 1 COSY H- H spectrum (CDCl 3 , 40
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Le composé Algérianolide a été
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Spectre n°IV-1-9-2 : Spectre COSY
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Sur le spectre COSY 1 H- 1 H, H-9 n
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Tableau IV-1-9-a : Résultats de la
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Système cristallin Monoclinique Gr
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IV-1-10:Elucidation structurale du
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5' Me O 4' 3' 6' 2' 1' 1 C O 2 CH 2
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Ces données spectrales sont confor
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Le nombre de groupements CH 2 de la
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Tableau IV-2-1-b:Résultats du RMN
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H O CH 3 CH 3 CH 3 H H H C O CH 3 S
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L'examen du spectre proton du compo
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