République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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Spectre n°IV-2-8-7: Spectre RMN 1 H (500 MHz,CDCl 3, δ ,ppm) du composé 18
Cette molécule est connue dans la littérature avec les deux configurations (R) et (S) du carbone
asymétrique γ, mais uniquement par des procédures synthétiques .Afin de déterminer la stéréochimie
du centre chiral, nous avons eu recours à l'évaluation du pouvoir rotatoire spécifique de l'énantiomère
que nous avons isolé. Calculé dans le chloroforme à une concentration de 3,9 g/l, sous un faisceau à
la longueur d'onde de 589 nm (raie D du sodium), la valeur est de +42,3.
Cette valeur correspond à la configuration absolue (S) du centre asymétrique γ [ ].
Soit la γ-hydroxyméthyl γ-butyrolactone.
Cette molécule est connue uniquement par des procédures synthétiques, qui ont permis l'obtention
des deux énantiomères,
la (-R) γ-hydroxyméthyl- γ-butyrolactone.[ 20,21].Elle est par conséquent nouvelle comme produit
naturel.
IV-2-9: Elucidation structurale du composé D 10,6,3
Le spectre IR de ce composé (spectre n°IV-2-9-1) à l'état natif avant purification montre une bande
indiquant la présence de groupements hydroxyles, ce spectre ne montre par contre pas de bandes de
vibration relatives à des fonctions carbonyles.