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Spectre n° IV-1-3-5: spectre HMBC (400MHz, CDCl 3; δppm) du composé 3
La position du proton éthylénique en position β du CO et non pas en α est appuyée par la
corrèlation unique sur le spectre COSY 1 H- 1 H (spectre n° IV-1-3-5) entre ce proton éthylénique et
le proton du groupement CH sp 3 résonant sous forme d'un multiplet partiellement recouvert par
d'autre signaux à δ H =2,52 ppm (δ C =53,2 ppm).
Le carbone de ce groupement CH corrèle sur le spectre HMBC avec les protons du CH 3 tertiaire à
δ=1,25 ppm (δ C =25,0 ppm) signifiant que le carbone de ce CH et le carbone porteur de ce
groupement CH 3 délimitent la jonction des deux cycles de ce bicycle et que cette jonction ne
comporte qu'une liaison délimitée par le carbone quaternaire à δ=59,6 ppm et le CH à δ C =53,2 ppm.
Ceci est appuyé par par la corrélation sur le spectre COSY 1 H- 1 H du proton de ce CH et le proton du
CH dont le signal apparaît recouvert par d'autres signaux à δ=1,84 ppm (δ C =55,4 ppm). Cette
attribution est vérifiée par la corrélation observée entre ce carbone et le proton éthylénique.
Toujours sur le spectre HMBC, ce carbone (δ C =55,4 ppm) montre une corrélation nette avec les
protons des deux méthyles formant un groupement isopropyle précédemment signalés. La présence
de ce groupement isopropyle est amplement confirmée par le spectre SMIE qui admet comme pic
de base le signal m/z= 191Da correspondant à M-43. Les protons de ces deux groupements
methyles précédemment signalés à δ =0,94 ppm (J=6,6Hz) correspondant sur le spectre HSQC aux
atomes de carbone à δ =19,4 et 21,9 ppm.