République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

Les valeurs des constantes de couplage évaluées dans ce signal reflètent deux interactions de type
axial-axial indiquant une jonction du type β du glycosyle et une orientation axiale de H-2’’ excluant
alors le manose et le rhamnose de cette substitution.
La localisation de H-2’’ mène à l'attribution de H-3’’ à δ=5,24 ppm sous forme d'un triplet (J=9,6
Hz). La valeur de cette constante de couplage indiquant une intéraction du type axial-axial signifie
une orientation axiale de H-4’’ excluant alors le galactosyle comme substituant et oriente par
conséquent vers un glucosyle. Les signaux relatifs au groupement CH 2 apparaissant sous forme de
deux doublets de doublets à δ=4,32 ppm (J=12,3 ; 4,8 Hz) et à δ=4,20 ppm (J=12,3 ; 2,4 Hz) sont
attribuables à H-6"a et H-6"b respectivement de ce glucosyle. Ces deux noyaux ainsi que H-4’’ dont
la localisation (triplet à δ=5,14 ppm ; J=9,6 Hz), a été aisée grâce à sa corrélation avec H-3",
corrèlent avec le noyau dont le signal apparait sous forme d’un multiplet à δ=3,73 ppm, superposé
avec le signal d'un autre proton, qui ne peut être attribué qu’à H-5".
Spectre n°IV-2-9-3: Spectre COSY 1 H- 1 H (500 MHz, CDCl3 , δ ppm) du composé 19