République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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3 4 5 CH 3 2 1 8 7 6 OH CH 3 H 3 C O O Azulène Artabsin II-2-3- Diterpènes: Ce sont des hydrocarbures en C 20 H 32 , résultant du couplage de quatre unités isopréniques, on les rencontre dans les résines des plantes. a- Diterpènes acycliques: CH 3 CH ( CH 2 ) 3 CH (CH 2 ) 3 CH (CH 2 ) 3 C CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 OH Phytol b- Diterpènes monocycliques: H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Vitamine A 1 CH 2 OH c- Diterpènes bicycliques H 3 C CH 3 OH CH 3 Sclareol CH 2 H 3 C CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 3 OH Manool d -Diterpènes tricycliques Parmi cette large gamme de composés on peut citer l'acide abiètique et acide lévopimarique. 50
H 3 C COOH H 3 C Acide abiétique H 3 C COOH CH 3 H 3 C acide lévopimarique CH 3 CH 3 II-2-4-Triterpènes: Les triterpènes sont des composés en C 30 . Ils sont très répandus dans le royaume des plantes et des animaux, où ils se produisent à l'état libre comme esters, ou comme glycosides. Ils peuvent être répartis en trois groupes : acycliques; tetracycliques; pentacycliques. Les principaux produits triterpéniques sont: a-Triterpènes acycliques: CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3HC CH3 CH 3 H OH H 3 C CH 3 Squalène Ambrèine b- Triterpènes tétracycliques 3HC CH 3 CH 3 OH H 3 C H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 3 CH 3 OH 3HC CH 3 CH 3 Lanostérol CH 3 CH 3 Angostérol 50
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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Spectre n° IV-1-3-4:Spectre HSQC (
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IV-1-4 : Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-3 -3-b : Spectre HS
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Tableau IV-1-3-b: Données de la RM
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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Tableau IV-1-6-2: données RMN 'H d
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IV-1-7: Elucidation structurale du
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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1 H NMR (CDCl 3 , 400 MHz) of compo
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1 Etalement : RMN H (CDCl 3 , 400 M
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13 C NMR (CDCl3, 100 MHz) of compou
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HSQC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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En effet l'examen du spectre relati
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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L'examen du spectre de masse sous i
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OH 2 3 1 4 28 29 21 22 18 11 12 17
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1 1 COSY H- H spectrum (CDCl 3 , 40
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Le composé Algérianolide a été
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Système cristallin Monoclinique Gr
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Ces données spectrales sont confor
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Le nombre de groupements CH 2 de la
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H O CH 3 CH 3 CH 3 H H H C O CH 3 S
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HO 2 3 1 4 24 18 23 12 20 11 19 17
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