République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

-Une corrélation longue sur le spectre COSY 1 H- 1 H entre le proton éthylénique et les protons du
CH 3 à δ=1,79 ppm (d, J=1,5Hz), δC=21,1ppm, signifiant la substitution du carbone quaternaire
éthylénique par ce méthyle, ceci est appuyé par la valeur du déplacement chimique des protons de
ce méthyle. Ce proton éthylénique montre également un couplage longue distance avec le proton du
groupement CH de fermeture de la lactone, ce qui suppose la jonction du carbone porteur de ce
noyau au carbone quaternaire éthylénique.
Par ailleurs, le proton de ce groupement CH corrèle sur le spectre COSY avec le proton du
groupement CH 2 à δ=2,39 ppm (m) et δ= 2,18 ppm (dl; J=10,6 Hz) suppose leur enchaînement.
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Spectre n°IV-1-7-4 : Spectre COSY 1 H- 1 H (400MHz, CDCl 3; δppm) du composé 7
Sur le spectre HMBC les deux protons de ce CH 2 corrèlent avec le carbone à δ C =48,8 ppm, lequel
corrèle également avec le proton de fermeture de la lactone.
Ce carbone montre également des corrélations avec les protons des méthyles à δ=1,13 ppm
(δ C =28,2 ppm) et 1,12 ppm (δ C= 27,4 ppm), lesquels corrèlent avec le carbone quaternaire à δ=35,2
ppm, ceci d'une part, d'autre part, ce carbone montre une corrélation avec le proton éthylénique,
orientant ainsi vers la présence d'un carbone quaternaire diméthyles entre ce groupement CH et le
CH éthylénique,et par conséquent la fermeture du cycle attendu. Ainsi la jonction lactone serait une
б lactone dont le C=0 est directement relié à ce groupement CH. L'ensemble de ces données mène à
la structure plane reportée dans le schéma IV-1-7-1