République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

méthyle. Ce proton éthylénique montre également un couplage longue distance avec le proton du
groupement CH de fermeture de la lactone, ce qui suppose la jonction du carbone porteur de ce noyau
au carbone quaternaire éthylénique.
Par ailleurs, le proton de ce groupement CH corrèle sur le spectre COSY avec le proton du
groupement CH 2 à δ=2,39 ppm (m) et δ= 2,18 ppm (dl; J=10,6 Hz ) suppose leur enchaînement.
Spectre n°IV-1-7-4 : Spectre COSY 1 H- 1 H (400MHz, CDCl 3; δppm) du composé 7
Sur le spectre HMBC les deux protons de ce CH 2 corrèlent avec le carbone à δ C =48,8 ppm, lequel
corrèle également avec le proton de fermeture de la lactone.
Ce carbone montre également des corrélations avec les protons des méthyles à δ=1,13 ppm (δ C =28,2
ppm) et 1,12 ppm (δ C= 27,4 ppm), lesquels corrèlent avec le carbone quaternaire à δ=35,2 ppm, ceci
d'une part, d'autre part, ce carbone montre une corrélation avec le proton éthylénique, orientant ainsi
vers la présence d'un carbone quaternaire diméthyles entre ce groupement CH et le CH éthylénique,et
par conséquent la fermeture du cycle attendu. Ainsi la jonction lactone serait une б lactone dont le
C=0 est directement relié à ce groupement CH. L'ensemble de ces données mène à la structure plane
reportée dans le schéma IV-1-7-1
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Schéma IV -1-7-1