République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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Le spectre RMN 1 H de ce composé (spectre n°IV-1-8-2) montre un singulet d'intégration 1H à δ=12,94 ppm, caractéristique d'un OH en C-5 d'un flavonoïde. Un système AB d'intégration 2H pour chaque signal à δ=8,07 ppm et δ=7,02 ppm (J=8,5Hz) caractéristique d'un noyau parasubstitué. Ces protons sont par conséquent attribuables à H-2' et H-6' et H-3' et H-5' respectivement. Ce spectre montre également un signal d'intégration 1H à δ=6,55 ppm attribuable à H-6 ou H-8 ou H-3. Trois singulets d'intégration 3H chacun à δ=4,05 ; 3,90 et δ=3,86 ppm attribuables à 3 méthoxyles confirmant ainsi les données de la spectrométrie de masse. HO 7 H 3 CO 6 3' OCH 2' 3 4' 8 1 1' O 5' 2 6' 4 3 5 OCH 3 OH O Spectre n°IV-1-8-2 : Spectre RMN 1 H (500 MHz, CDCl 3, δppm) du composé 8 L'examen du spectre de l'expérience HMBC (spectre n°IV-1-8-3) optimisé à une constante de couplage de 8Hz montre une corrélation entre le proton de l'hydroxyle en C-5 et le carbone quaternaire non oxygéné à δ=105,9 ppm permettant ainsi son attribution à C-10. Ce proton corrèle également avec deux autres atomes de carbones tous deux quaternaires oxygénés. L'un à δ=129,7 ppm attribuable à C-6.Ce carbone corrèlant aux protons du méthoxyle à δ=4,05 ppm (δc=60,7 ppm) et par conséquent méthoxylé. L'autre atome de carbone à δ=151,6 ppm est attribuable à C-5. -L'attribution de C-6 permet d'attribuer le singulet à δ=6,6 ppm à H-8 grâce à la corrélation observée entre ces deux noyaux menant ainsi à une structure de type flavonol 3-OR.
Toujours sur le même spectre l'attribution de H-8 confirme celle de C-10 et permet de localiser C-9 et C-7 à δ=152,0 et 155,9 ppm respectivement. Par ailleurs, les corrélations observées entre H-3' et H-5',H-6' et H-2' permettent de localiser C-4' à δ=161,5 ppm .Ce noyau corrélant avec les protons du méthoxyles à δ=3,90ppm (δc=55,2 ppm) et par conséquent méthoxylé. Ce spectre montre également une corrélation entre les protons du méthoxylé à δ=3,86 ppm (δc=59,9 ppm), et le carbone à δ=138,2 ppm attribuable à C-3. La localisation de C-1' à δ=122,5 ppm est déduite de sa corrélation avec les protons H-3'et H-5', celle de C-2 (δc=158,9 ppm) est déduite de sa corrélation avec H-2' et H-6'. Le signal à δ=179,0 ppm est attribuable à C-4 (carbonyle doublement conjugué C-4). Spectre IV-1-8-3 : Spectre HMBC du composé 8
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Remerciements: Il m'est très diffi
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Introduction Générale: Les plante
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CHAPITRE I Le Matériel végétal
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(13) 15 4 5 6 O OR 14a 14b 14c 14d
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OH OH 2 4 O OH OAng O 21 21a 21b 2
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[5] Simonpoli, P.1993.In Arburi, Ar
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Références bibliographiques: [1]
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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