République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN 1 H ((500 MHz, CDCl3, ppm) du composé 16
L'examen du spectre COSY 1 H- 1 H (spectre n°IV-2-6-3) permet la localisation de H- 20 grâce à sa
corrélation avec le CH 3-21 ,ce même spectre montre une corrélation entre H- 20 et l'un des protons
éthyléniques à δ=5,19 (dd, J=15,5 ; 6,9Hz)confirmant ainsi le maintien de la double liaison
C-22- C-23.
Connaissant H-3 multiplet à δ=3,59 ppm,il est aisé toujours, grâce au spectre COSY 1 H- 1 H d'attribuer
H-4 et H-4' multiplet centré à δ=1,80 ppm.
Ces noyaux montrent une corrélation avec le proton éthyléniques à δ=5,15 ppm qui ne peut être que
H-6. Cette corrélation correspondant à un couplage longue distance ( 4 J) entre H-4 , H-4'et H-6 rendu
possible par la présence de la double liaison qui par conséquent doit se trouver entre C-5- C-6.Ces
données sont appuyées par le spectre relatif à l'expérience HMBC qui montre en particulier une
corrélation entre les protons du CH 3 -21 et le CH éthylénique à δ=135,7 ppm permettant son
attribution au C-22 par ailleurs, la corrélation entre les protons du CH 3 -25 et le carbone éthylénique à
δ=131,9 ppm permet l'attribution de ce dernier à C-23
Spectre n°IV-2-6-3 : Spectre COSY 1 H- 1 H (500 MHz, CDCl3, ppm) du composé 16