République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

IV-1-5:Elucidation structurale du composé E 47 :5
L'examen du spectre RMN 1' H (spectre n° IV-1-5-1) montre un signal d'intégration 2H sous forme
d'un triplet à δ=3,64 ppm prévoyant un enchaînement O–CH 2 –CH 2 –, voisin d'un autre CH 2 justifié
par la présence d'un multiplet d'intégration 2H à δ=1,57 ppm, ce spectre montre également un signal
intense d'intégration 54H, prévoyant un enchaînement de 27 unités CH 2 .
Ce spectre montre par ailleurs un triplet d'intégration 3H à δ=0,88 ppm, attribuable au CH 3 d'une
chaîne linéaire que l'on peut représenter sous la forme –O–CH 2 – CH 2 – ( CH 2 ) 26 – CH 2 –CH 3 ,et un
singulet qui disparaît après addition de D 2 O attribuable par conséquent à un groupement hydroxyle
d'où la structure:
CH 3 –CH 2 –(CH 2 ) 26 –CH 2 –CH 2 –OH soit le tridecan–1–ol ou triacontanol [6]. Ce résultat est
confirmé par le spectre RMN 13 C qui montre en particulier la présence d'un CH 2 oxygéné à δ=63,03
ppm,un groupement CH 3 à δ=22,67 ppm , 3 CH 2 à δ=32,80 ; 31,91 et 25,72 ppm et un ensemble
de CH 2 centré à 29,68 ppm.
CH 3 –CH 2 –(CH 2 ) 26 –CH 2 –CH 2 –OH
Spectre n°IV-1-5 -1 : Spectre RMN 1 H (400MHZ, CDCl 3; ppm) du composé 5