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République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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Spectre n°IV-2-2-1:spectre RMN 13 C <strong>et</strong> les séquences DEPT (100 MHz,CDCl 3, ppm) du composé12<br />

L'étude du spectre proton relatif à ce composé combinée aux données du spectre relatif à l'expérience<br />

HSQC (spectre n° IV-2-2-2) <strong>et</strong> celles de l'expérience COSY 1 H- 1 H (spectre n° IV-2-2-3) montrent<br />

que:<br />

-Les deux groupements CH éthyléniques ont une stéréochimie trans aisément déterminée grâce à la<br />

constante de couplage entre les deux protons. En eff<strong>et</strong>, l'un deux résone sous forme d'un doubl<strong>et</strong> à<br />

δ=6,20 ppm (J=15,8 Hz ) δ c =133,5 ppm,l'autre résone sous forme d'un doubl<strong>et</strong> de doubl<strong>et</strong>s à δ=6,69<br />

ppm (J=15,8 Hz <strong>et</strong> 9,5 Hz) δ c =143,4 ppm pour ce dernier proton,le deuxième couplage résulte d'une<br />

interaction avec le CH sp 3 résonant sous forme d'un doubl<strong>et</strong> à δ=2,73 ppm(J=9,5 Hz ) δ c =55,2 ppm.<br />

Par ailleurs, l'étude du spectre relatif à l'expérience HMBC (spectre n° IV-2-2-4) montrent des<br />

corrélations n<strong>et</strong>tes entre:<br />

-Le proton à δ=6,20 ppm <strong>et</strong> le carbone du carbonyle à δ=197,3 ppm <strong>et</strong> le carbone du méthyle à<br />

δ c =27,4 ppm. (δ=2,31 ppm) ces données mènent à l'enchaînement:<br />

CH 3<br />

CH<br />

H<br />

C<br />

C<br />

C<br />

H<br />

O

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