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L'examen du spectre proton du composé acétylé révèle la présence de 6 groupements CH 3
caractéristiques des groupements acétates à δ=2,34; 2.33 ; 2,15 ; 2,08 ; 2,05 et 1,99 ppm orientant
ainsi vers la présence de 6 groupements acétates dans le composé acétylé et par conséquent 6
groupements hydroxyles dans le composé natif.
Ce spectre proton montre également:
- Un singulet large d'intégration 2H à δ=7,14 ppm porté, d’après le spectre HSQC (spectre n°IV-2-
9-4) par les atomes de carbone à δ C =123,2 et δ C =127,2 ppm et un singulet large d'intégration 1H à
δ=7,09 ppm porté l’atome de carbone à δ C =123,8 ppm. Ces noyaux sont caractéristiques de protons
aromatiques en position méta.
Ce spectre montre également:
-Un doublet d'intégration 1H à δ=4,54 ppm (J=8,0Hz) caractéristique du proton anomérique d'un
sucre. Sur le spectre HSQC ce proton corrèle avec l'atome de carbone à δ=100,7 ppm indiquant une
jonction O-sucre de la génine. Les signaux relatifs à ce substituant glycosyle peuvent être attribués
grâce à la combinaison des études des spectres COSY 1 H- 1 H et HSQC. Ainsi la corrélation
observée entre le proton anomérique de ce glycosyle et le noyau résonant à δ=5,05 ppm (δ c =71,9
ppm) sous forme d'un doublet de doublets (J=9,6 ; 8,0 Hz) permet son attribution à H-2 du sucre
que nous notons H-2’’.
AcO
O
O
OAc
OAc
AcO
OAc
OAc
Spectre n°IV-2-9-3: Spectre RMN 1 H (500 MHz, CDCl 3, δ ppm) du composé 19