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Spectre n°IV-2-4-3 :spectre HSQC (400 MHz,CDCl 3, ppm) du composé 14
Ces données ajoutées à celle du spectre SMIE qui montre en particulier le signal à m/z= 599
correspondant à la perte de cet acide par réarrangement de [ M +H] [ ],sont en faveur d'une chaine
correspondant à l'acide linolénique ou acide 9,12,15 octadécatriéonique (9z,12z,15z), dont la
structure est reportée dans le schéma IV-2-4-1[ ] .
HO 2 C
(CH 2 ) 7
Schéma IV-2-4 -1
Et
Les chaînes des deux autres acides sembles identiques vu la similarité des valeurs des déplacements
chimiques de leurs noyaux respectifs. On observe en effet une très légère différence de déplacement
chimique entre les méthyles terminaux de ces chaines (2 triplets à δ=0,88 ppm et δ =0,87 ppm).Par
ailleurs, le spectre COSY montre une corrélation entre ces méthyles et 2 groupements CH 2 dont les
signaux recouverts par ceux d'autres CH 2 apparaissent à δ=1,30 ppm.La valeur de leur déplacement
chimique appuyée par le spectre COSY qui ne montre aucune corrélation entre ces noyaux et les
protons éthyléniques, suggèrent l'enchaînement :
18 CH 3 - 17 CH 2 - 16 CH 2 - pour ces deux chaînes, ce qui suppose l'absence de la double liaison C 15 -C 16 par
rapport à la chaîne précédente.