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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY 1 H- 1 H (400MHz, CDCl 3; δ ppm) du composé 3
Un retour vers le spectre HMBC permet de confirmer cet enchainement et montre en particulier une
corrélation entre le carbone du CH oxygéné et les protons du CH 2 à δ=1,90 et 1,28 ppm, suggérant
ainsi la jonction de ce CH et un des deux carbones quaternaires. Le carbone de ce CH oxygéné
corrèle également avec les protons du méthyle à δ=0,87 ppm,ce qui suppose la substitution du
carbone quaternaire voisin de ce groupement par ce groupement méthyle.
Ce carbone quaternaire ne peut être lié qu'au deuxième carbone quaternaire lequel est obligatoirement
porteur des deux méthyle restants et est relié au carbone du groupement CH à δ=45,1ppm (δ H = 1,65
ppm )
Ceci est d'ailleurs vérifié par la corrélation entre le proton de ce groupement et le carbone quaternaire
à δ=49,0 ppm.Ces données mènent à la structure plane reportée dans le schéma IV-1-3-1
6
5
8 CH 3
1
2
H
9
OH
7
10
3
4
Schéma IV-1-3-1
Nos données spectroscopiques reportés dans le tableau IV-1-3-1 sont en parfait accord avec celles de
la littérature correspondant au bornéol [3] dont la structure est reportée dans le schéma IV-1-3-1.
D'après la valeur des constantes de couplage relevées dans le signal de H-2 (dl, J =10,0 Hz), il
apparaît clairement que H-2 admet une orientation axiale, en conséquence, le groupement OH admet
une orientation équatoriale. Cette molécule est commune pour le genre Achillea.