République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

le méthyle pseudo équatoriale (δ=1,0 ppm) confirmant ces attributions. Par ailleurs, ce spectre montre
une corrélation entre le proton éthylénique H-7et H-2 pseudo axiale confirmant ainsi l'orientation
pseudo axiale de la chaîne latérale. L'ensemble de ces données mène à une configuration( 6R,7
E)donnant ainsi la 3-oxo-α-ionone[13,14]dont la structure est reportée dans le schéma IV-2-2-1
H
CH 3
O
3 4 H
5
2
O
6 7
8
1 9
CH
C
3 H CH
CH 3 H 3
10
Schema IV-2-2-1: 3-oxo-α-ionone
L'ensemble des données spectroscopiques relatives à cette molécule est reporté dans les tableaux IV-
2-2-1 et IV-2-2-2:
Tableau IV-2-2-1: Résultats du RMN 'H du composé 12
Attribution
H-7
H-8
H- 4
H-6(pseudo équatoriale)
H-2(pseudo axiale)
H3-10
H-2(pseudo équatoriale)
H3-13
H311(pseudo
équatoriale)
H3-12(pseudo axiale)
Multiplicité
(J Hz)
dd(15,8)
d(15,8)
s
d(9,5)
d(16,6)
s
d(16,6)
s
s
s
Intégration
1H
1 H
1 H
1 H
1 H
3 H
1 H
3 H
3 H
3 H
Déplacement chimique δ(ppm)
6,69
6,20
6,01
2,73
2,38
2,31
2,18
1,92
1,10
1,03
Tableau IV-2-2-b: Résultats du RMN 13 C du composé 12