République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

Le maintien de la double liaison de la chaîne latérale est confirmé par le spectre de masse qui montre
en particulier la présence à m/z= 273 correspondant à la perte du radical C 9 H 17 composant cette
chaine latérale.
Cet ion (m/z= 273) subit par la suite deux réarrangements,le premier avec perte de H 2 menant à l'ion
m/z= 271, le second avec perte de H 2 O menant à l'ion m/z= 255. L'apparition de cet ion confirme bien
la présence de la fonction hydroxyle dans la partie tétra cyclique. Ainsi cette molécule correspond au
7-dihydroérgostérol représenté sur le schéma IV-2-6-1
3
OH
2
18
11 12 1720 22 23 24 26
19 13
1 9 16
10 14 15
H 8 H
4 5 7
6
21
25
Schéma IV-2-6-1: 7-dihydroérgostérol
La stéréochimie des centres chiraux est déduite par rapport aux données de la littérature [18].
Les données relatives aux études spectroscopiques sont reportées dans le tableau n° IV-2-6-1
Tableau n° IV-2-6-1: Résultats du RMN 1 H du composé 16
Déplacement chimique δ(ppm)
5,19
5,15
3,59
1,80
1,01
0,91
0,83
0,81
0,79
0,54
Intégration
1H
1 H
1 H
2 H
3 H
3 H
3 H
3 H
3 H
3 H
Multiplicité
dd (1,5 ; 6,9)
m
m
m
s
s
s
s
s
s
Attribution
H-22
H-6
H-3
H- 4 , H- 4'
CH 3 (21)
CH 3 (25)
CH 3 (27)
CH 3 (28)
CH 3 (19)
CH 3 (18)
IV-2-7: Elucidation structurale du Composé B 14,1 : 17
Le spectre RMN 1 H (spectre n° IV-2-7-1) de ce produit notamment la zone des CH 3 et la zone entre
6 et 6,5 ppm montre des signaux orientant vers une structure apparentée à l'ergostérol cette hypothèse
est appuyée par les spectres 13 C (spectre n° IV-2-7-2) et les spectres relatif aux 'expériences DEPT,
HSQC (spectre n° IV-2-7-3), et HMBC qui montrent en particulier les signaux: