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Tableau N°I-2:Quelques sesquiterpéniques lactones isolées de différentes espèces du genre Achillée. Nom de l'espèce Nom du composé isolé N° de la structure 13-acetoxy-3β-isovaleroyloxygermacra- 16a 1(10)E,4E,7(11)-trien-12,6α-olide. 13-acety-3β-(2-methylbutyroloxy)- germacra-1(10)E,4E,7(11)-trien-12,6αolide. 16b 13-hydroxy-3βisovaleroyloxygermacra- 1(10)E,4E,7(11)-trien-12,6α-olide. A.asplenifolia 13-hydroxy-3β-(2-methylbutyroylxy)- 16 germacra-1(10)E,4E,7(11)-trien_12,6αolide. 16c 16d Réf Acollina 3β-isovaleroyloxy-8α-hydroxy- 11(αH),13-dihydrocostunolide. 3β-(2-methylbutyroyloxy)-8α-hydroxy- 11(αH),13-dihydrocostunolide. 17 8α-angeloyloxy-1α,2α,4α,5α-diepoxy- 10β-hydroxy-6βH,7αH,11βH-12,6αguaianolide. 18 1β,4β-Epoxy-6β,7α,11α-selinan-6,12- olide. 19 8α-Angeloxy-2β,10β-dihydroxy-4β- methoxymethyl-2,4-epoxy-6βH,7αH,11β- 20 1(5)-guaien-12,6α-olide. 8α-Angeloxy-2α,4α,10β-trihydroxy- 6βH,7αH,11βH-1(5)-guaien-12,6α-olide. 21 4-hydroxy-bisabol-1-one. 22 17a 17b 27 28
4-hydroxy-11-hydroperoxy-9-bisabolen- 1-one. 23 11, 13-dehydrodesacetylmatricarin. 24 3-oxa-achillicin 25 8α-tigloyloxy-11(βH),13-dihydro-10-epitanaparthin-αperoxide. 26 8α-isobutyryloxy-11(βH),13-dihydro-10- epi-tanaparthin-α-peroxide. 27 8α-angeloxyartabsin. 28 28 O 14 10 R H 9 2 1 8 3 5 H 3 CO 7 4 6 HO 15 1ā= R=α -OH 1b= R=β- OH O 11 12 13 O 15 O 3 2 1 4 5 6 7 8 9 O 14 H 3 CO O OH O O 13 O O O (2) (3) HO Cl O O HO O O Cl HO O O O (4) (5) 28
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Les fractions présentant la même
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Conclusion: Au cours de notre trava
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[13] Todorova,M.,Trendafilova,A.,Mi
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[38] Hiroyuki Minakata, Hajime Komu
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IV-1-1: Elucidation structurale du
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n° IV-1-3-4:Spectre HSQC (
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IV-1-4 : Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY
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Tableau IV-1-3-b: Données de la RM
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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Tableau IV-1-6-2: données RMN 'H d
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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1 H NMR (CDCl 3 , 400 MHz) of compo
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HSQC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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Spectre n°IV-1-10-2: Spectre RMN 1
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Spectre n°IV-1-10-4: Spectre HMBC
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Spectre n°IV-2-1-2: Spectre 13 C (
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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Spectre n° IV-2-2-3: spectre COSY
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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En effet l'examen du spectre relati
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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Spectre n°IV-2-8-1:Spectre IR du c
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. Spectre n°IV-2-8-4: Spectre COSY
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. Spectre n°IV-2-8-7: Spectre RMN
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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Spectre n°IV-2-9-3: spectre RMN 1
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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L'homme a, de tout temps, utilise o
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Résumé: En Afrique et par tout da
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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Tableau IV-1-3-a: Données de la RM
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L'examen du spectre de masse sous i
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Spectre n° IV-1-6-1: Spectre SMIE
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OH 2 3 1 4 28 29 21 22 18 11 12 17
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-3 groupements CH dont: *Un éthyl
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O O Schéma IV -1-7-1 Un réexamen
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HO 7 H 3 CO 6 3' OCH 2' 3 4' 8 1 1'
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(C-8), 23,5 (C-14), 18,0 (C-15), 21
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Figure 2: Vue de la molécule, mont
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(Å) c (Å) β (º) Volume V (Å 3
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2' 14 1' OHO HHO Cl 10 9 O 2 1 8 3
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compound 1 2' 14 1' OHO H HO Cl 10
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1 1 COSY H- H spectrum (CDCl 3 , 40
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Le composé Algérianolide a été
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Système cristallin Monoclinique Gr
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5' Me O 4' 3' 6' 2' 1' 1 C O 2 CH 2
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Ces données spectrales sont confor
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Le nombre de groupements CH 2 de la
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H O CH 3 CH 3 CH 3 H H H C O CH 3 S
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L'homme a, de tout temps, utilisé
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