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Spectre n°IV-1-3 -1: Spectre RMN 1 H (400 MHz, CDCl3; δppm) du composé 4
Le carbone porteur de ce proton recouvert par les signaux du CDCl3 est aisément détecté à δ=77,2
ppm grâce au spectre de l'expérience HMBC .
Un recours au spectre de l'expérience HMBC (spectre n°IV-1-3-4) permet la localisation de deux
carbones quaternaires à δ=49,0 ppm et 48,0 ppm grâce à leur corrélation avec les protons de certains
groupements hydrocarbonés précédemment signalés.
Un décompte des noyaux des groupements ainsi observés, mène à la formule brute partielle
C 10 H 17 O.
Les valeurs des déplacements chimiques de l'ensemble des carbones et le fait qu'un seul soit oxygéné
et hybridé sp3 impose la présence d'un hydroxyle dans cette molécule. Ceci mène à la formule brute
totale C 10 H 18 O soit une molécule à deux insaturations.
D'après notre étude précédente cette molécule ne renferme aucune double liaison, ce qui oriente vers
un bicycle.
L'examen du spectre COSY 1 H- 1 H (spectre n°IV-1-3- 5) montre des corrélations entre le proton du
CH oxygéné et ceux du CH 2 à δ H =2,29 et 0,96 ppm lesquels corrèlent avec le proton du groupement
CH à δ=1,65 ppm. Ce proton corrèle à son tour avec les protons du groupement CH 2 à δ=1,28 et 1,75
ppm.
Ces derniers noyaux corrèlent avec ceux du groupement CH 2 à δ=1,90 ppm et 1,28 ppm.
L'ensemble de ces données mène à l'enchainement:
OH
CH
CH 2
CH
C
CH 2 CH 2 C