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Spectre n°IV-2-9-4 : Spectre HSQC (500 MHz,CDCl 3, δ (ppm) du composé 19
La nature du sucre est également confirmée par la multiplicité du signal H-4".
Ces études spectrales révèlent également la présence de deux groupements CH 2 vicinaux formant un
système ABMX à δ=2,95 et 2,93 (δ c =35,3 ppm) ; 4,18 et 3,74 ppm (δ c =70,0 ppm). La valeur du
déplacement chimique des protons et du carbone de ce dernier groupement suggèrent son
oxygénation.
L'étude du spectre relatif à l'expérience HMBC révèle une corrélation entre les protons du
groupement CH 2 à δ=2,95 et 2,93 ppm et les carbones du noyau aromatique à δ c =127,2 ppm et le
carbone à δ c =123,2 ppm signifiant d'une part que ce groupement CH 2 est directement attaché au
noyau aromatique, d'autre part que les deux protons à δ=7,14 ppm sont en position ortho et ortho
prime par rapport à la chaîne CH 2 -CH 2 -O-.
Par ailleurs ce spectre montre une corrélation nette:
Entre le proton anomérique et le carbone du groupement CH 2 -O- signifiant l'enchaînement
-CH 2 -CH 2 -O- glucosyle dans cette structure.
Ainsi en tenant compte de la multiplicité des signaux des protons du noyau aromatique, il est
parfaitement envisageable de placer le troisième H du noyau aromatique en position para par rapport
à la chaine.
L'ensemble de ces données mène à la structure du composé natif reportée dans
le schéma IV-2-9-1.