3 QUIMICA Schaum

156 CAPÍTULO 9 ENLACE QUÍMICO Y ESTRUCTURA MOLECULAR
ISOMERÍA
9.28. Escriba todas las fórmulas estructurales de los isómeros de C 4 H 9 Cl.
La composición molecular se parece a la del butano, C 4 H 9 , pero uno de los hidrógenos está sustituido por un cloro.
La figura 9-15 proporciona un buen inicio, porque muestra los dos esqueletos de carbono del butano.
a) b)
c) d )
Figura 9-46
Observe que los dos carbonos terminales (de los extremos) del n-butano [figuras 9-46a) y b)] son idénticos y que los
dos carbonos interiores también son idénticos. Si se hubiese sustituido un cloro en el carbono de la izquierda, sería igual
que sustituirlo en el de la derecha, ya que girando 180° la molécula seguiría siendo a). El mismo concepto vale para los
carbonos interiores: al sustituir como en b), o sustituir en el carbono interior del lado izquierdo, produce la misma molécula
al girarla.
En el iso-butano [figuras 9-46c) y d)], un isómero c) tiene el Cl en el carbono del centro y sólo hay otro isómero más,
d ), porque los tres carbonos terminales son idénticos. Vale la pena notar que todos los enlaces entre carbonos son enlaces
sencillos; eso quiere decir que, como hay rotación libre en torno a los enlaces sencillos, todos los hidrógenos unidos con
determinado carbono terminal son idénticos. Debido a este factor, sustituir un H de un carbono terminal por un Cl es igual
que sustituir en cualquier otro C terminal.
9.29. Escriba las fórmulas de todos los isómeros estructurales y geométricos de C 4 H 8 .
Si los cuatro carbonos están en fila, debe haber un enlace doble para satisfacer el requisito de que cada carbono tenga
cuatro enlaces químicos. El enlace doble puede estar en el centro de la molécula o hacia un extremo. Si se halla en el centro,
hay dos isómeros geométricos con distintas posiciones de los carbonos terminales en relación con el enlace doble. En
el otro caso, hay dos isómeros estructurales que difieren en el grado de ramificación dentro del esqueleto de carbonos. Otras
posibilidades son estructuras cíclicas.