3 QUIMICA Schaum

GRUPOS FUNCIONALES 237
ISOMERÍA
De acuerdo con los principios y definiciones del capítulo 9, los isómeros son compuestos con la misma cantidad de
átomos de cada clase por molécula, pero son sustancias distintas por diferencias en la estructura molecular. Hay tres
clases de isómeros: estructurales, geométricos y ópticos.
La isomería estructural se presenta cuando las moléculas difieren en la posición de enlace de los átomos en el
esqueleto de la molécula. Los compuestos del ejemplo 1 son isómeros estructurales. Los nombres IUPAC indican con
claridad la diferencia entre compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero distintas estructuras.
La isomería geométrica se presenta cuando difiere la forma tridimensional de las moléculas. Eso sucede cuando
una parte importante de la molécula es rígida, por la presencia de un enlace doble o un anillo. En los casos simples,
los isómeros geométricos se pueden distinguir con nombres que contengan los prefijos cis- o trans-, siempre y
cuando los dos grupos se encuentren en el mismo lado (cercanos) o en lados opuestos (alejados).
La isomería óptica se observa cuando dos moléculas son imágenes especulares no superponibles. (Imagine un par
de guantes. Sólo se pueden apilar palma con palma, y no uno sobre otro.) A ese tipo de moléculas se les llama asimétricas
o quirales. (Nota: Los carbonos quirales tienen 4 sustituyentes diferentes.) Se pueden distinguir dos isómeros
ópticos por sus nombres, con los prefijos dextro- o levo-, según la dirección en la que una disolución del compuesto
haga girar un haz de luz polarizada: a la derecha o a la izquierda. Se suelen utilizar las abreviaturas (D )- y (L)- en lugar
de dextro- y levo-. En un nuevo sistema de nomenclatura, se usa R- (de rectus, derecha) y S- (de sinister, izquierda).
EJEMPLO 3 Dibuje los isómeros geométricos del 2-buteno. b) Dibuje los isómeros ópticos de 1-bromo-1-cloroetano.
a) Debido al enlace doble, todos los átomos de hidrógeno, excepto los seis de los extremos, se encuentran en un plano que se
definirá como el plano del papel.
cis
trans
b) Si ambos carbonos y el bromo se colocan en el plano del papel, los átomos de cloro e hidrógeno se encuentran en lados opuestos
del plano y sus enlaces con el carbono forman ángulos aproximados de 109° con los otros enlaces del mismo carbono. En
relación con el plano del papel se muestra el cloro hacia el lector y el hidrógeno alejándose.
GRUPOS FUNCIONALES
Los alcanos son inertes y sus propiedades químicas no son muy interesantes. Pero si se forma un enlace múltiple al
perder hidrógenos, o si otro átomo sustituye a un átomo de hidrógeno, resultan propiedades y reacciones características.
Estas propiedades no dependen de la cantidad o del arreglo de los átomos de carbono en el resto de la molécula. A un
grupo de átomos que determina esas propiedades del compuesto se le llama grupo funcional. Aprender las propiedades
y las reacciones de los grupos funcionales simplifica el estudio de la química orgánica. La tabla 15-1 muestra una lista
de algunos de los grupos funcionales comunes. En el caso de los ácidos se agrega la palabra ácido al principio, y el
sufijo -oico al final. La palabra éter se separa del resto del nombre, y los ésteres tienen un nombre en dos partes, que
indica las estructuras de las dos partes de la molécula unidas por el grupo éster.
Los aldehídos, los ácidos y los ésteres tienen raíces para uno y dos carbonos, que suelen ser form- y acet-, y no
met- ni et-, como se dijo antes; esos prefijos se utilizaron durante mucho tiempo y son los antepasados de los sistemas
de nomenclatura (formaldehído y ácido acético, y no metanal ni ácido etanoico). Las diferencias respecto a la nomenclatura
IUPAC se presentan con frecuencia para las sustancias muy comunes y, por fortuna, rara vez pueden malentenderse
(alcohol etílico en vez de etanol).