3 QUIMICA Schaum

240 CAPÍTULO 15 QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA
Hay grupos de átomos que actúan en conjunto y se llaman grupos funcionales. Por ejemplo, el alcohol metílico
(metanol) contiene al grupo metilo, —CH 3 , derivado del metano, CH 4 . De igual modo, otros grupos funcionales pueden
derivarse de otros alcanos cuando pierden un átomo de hidrógeno; son los grupos alquilo. Un grupo alquilo puede
aceptar varios átomos que sustituyan hidrógenos, como cloro, bromo y yodo. Hay otros grupos que pueden sustituir el
hidrógeno, como el grupo alcohol (—OH), el grupo carboxilo (—COOH), entre otros. Cada uno de esos átomos o
grupos que sustituyen hidrógenos contribuye a determinar la naturaleza del compuesto.
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición mucho menores, y son menos solubles en agua que los alcoholes
correspondientes. En todos los casos, sean alcoholes, aldehídos, cetonas o ácidos, la solubilidad en agua decrece
en forma gradual a medida que aumenta la cantidad de carbonos dentro de cada clase de compuestos.
Se puede considerar que un alcohol es el producto del primer paso en la oxidación de un hidrocarburo, porque se
inserta un átomo de oxígeno entre un carbono y un hidrógeno. La adición (o inserción) de oxígeno es una de las definiciones
de la oxidación. Si se inserta otro átomo de oxígeno en el mismo carbono y se elimina agua, el resultado es
un aldehído (si el carbono se halla en el extremo de la cadena) o una cetona (si el carbono se encuentra en el interior
de la cadena). Al insertar un oxígeno más en el carbono de un aldehído se obtiene un ácido, que es un ácido carboxílico,
y el carbono afectado se llama con frecuencia carbono carboxílico (—COOH).
Etano Alcohol etílico Ácido etanoico (ácido acético)
Ácidos
Los ácidos carboxílicos de cadena corta son bastante solubles en agua y tienden a ionizarse ligeramente (por lo general,
un pequeño porcentaje, dependiendo de la concentración). Esos ácidos participan en las reacciones típicas de
ácido-base. Además de la reacción de condensación con los alcoholes, los ácidos se condensan con amoniaco o con
aminas para formar sales de amonio.
Ácido acético Propilamina N-Propilacetamida Agua
Las sales de los ácidos carboxílicos con bases inorgánicas (KOH, NaOH, etc.) están totalmente ionizadas en el
estado sólido y en disolución acuosa. Las sales de los ácidos grasos (obtenidos de la hidrólisis de las grasas) con una
base inorgánica se llaman jabones.
Aminas y amidas
Se puede considerar que las aminas son derivados del amoniaco, NH 3 , en el que uno o más de sus hidrógenos se sustituye
por un grupo orgánico, como un grupo alquilo. El ejemplo de la tabla 15-1 es el de una amina primaria (se
sustituye un H); la sustitución de dos átomos de H forma una amina secundaria, y si se sustituyen los tres se forma
una amina terciaria. Las aminas son algo solubles en agua y, como el amoniaco, toman un protón y hacen básica la
disolución. Se disuelven con facilidad en ácidos fuertes y forman sales parecidas a las sales de amonio.
La condensación de un ácido carboxílico con amoniaco o con una amina forma una sal. La amina de la tabla 15-1
es el resultado de la condensación de ácido propanoico con amoniaco. El ejemplo de la sección anterior implicó la
condensación de ácido acético con una amina primaria. Una clase muy importante de moléculas, en bioquímica, son
los aminoácidos, que se unen y forman moléculas de proteína por la condensación del grupo amino de una molécula,
con el grupo ácido de otra. El enlace amida, en este caso, tiene el nombre especial de enlace peptídico.