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238 CAPÍTULO 15 QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA Tabla 15-1 Estructura Nombre del grupo Ejemplo Nombre del ejemplo Alqueno, enlace doble Alquino, enlace triple 2-Buteno 1-Propino Halogenuro 2-Fluoropropano Alcohol (hidroxilo) Metanol (Alcohol metílico) Aldehído Etanal (Acetaldehído) Ácido carboxílico Ácido 2-metilpropanoico Cetona 2-Pentanona Éter Éter metil etílico Amina Etilamina Amida Propanamida Éster Butanoato de etilo
PROPIEDADES Y REACCIONES 239 PROPIEDADES Y REACCIONES Alcanos Los alcanos son incoloros, insolubles en agua, tienen bajos puntos de ebullición y se suelen usar como combustibles (butano, propano, octano, etc.). Las reacciones de combustión (en general, reacción con oxígeno; alcano + O 2 ) generan CO 2 y H 2 O, y pueden producir algo de CO (C 2+ ), si no hay suficiente oxígeno para producir el estado de oxidación C 4+ . La reacción de alcanos con halógenos (F, Cl, Br e I) se puede controlar y se produce la sustitución de un hidrógeno por un halógeno, sin romper el esqueleto de carbonos. CH 3 CH 2 CH 3 Cl 2 CH 3 CH 2 CH 2 Cl HCl Alquenos Los alquenos se parecen a los alcanos en su estructura, y también participan en la combustión. Sin embargo es mucho más probable que participen en reacciones de adición con los halógenos, y no de sustitución. Las reacciones de adición se efectúan con una gran variedad de reactivos. Una reacción muy importante, en especial en la industria de los plásticos, es la polimerización por adición, en la que moléculas de alqueno se adicionan a sí mismas y forman cadenas largas. Por ejemplo, la polimerización de CH 3 CH=CH 2 da como resultado la producción de: Halogenuros Los halógenos son F, Cl, Br e I. Los compuestos halogenados son insolubles en agua y tienen puntos de ebullición más altos que los de los hidrocarburos correspondientes. Se emplean como disolventes, líquidos de limpieza, insecticidas, refrigerantes y, estando polimerizados, como plásticos. También son materias primas importantes para la síntesis de otros compuestos, porque el halógeno se puede sustituir con OH (usando NaOH) y otros grupos. Alcoholes Muchos alcoholes tienen un olor definido, porque los alcoholes pequeños (de masa molecular baja) se evaporan a la temperatura ambiente. La solubilidad en agua y el alto punto de ebullición, en comparación con el tamaño relativamente pequeño de sus moléculas, se deben a la extensa formación de puentes de hidrógeno. Hay dos reacciones de condensación muy importantes: a) con otra molécula de alcohol para formar un éter, y b) con un ácido para formar un éster (la esterificación produce una sal orgánica). Una reacción de condensación, en general, es aquella en que se unen dos moléculas con eliminación de agua u otra molécula pequeña. La esterificación se puede invertir mediante la hidrólisis, la reacción con agua en la que se vuelven a formar el ácido y el alcohol originales. Si un éster es una grasa natural, el proceso de su hidrólisis es por saponificación, porque la sal de sodio es un jabón (saponis, en latín). La reacción específica que se efectúe, incluyendo condensación e hidrólisis, depende mucho de las condiciones de reacción, como temperatura, pH y presencia de un catalizador.
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