3 QUIMICA Schaum

PROPIEDADES Y REACCIONES 241
Éteres y ésteres
Cuando se calienta un alcohol con ácido sulfúrico concentrado, bajo condiciones adecuadas, se elimina agua por la
condensación de dos moléculas del alcohol y se combinan los grupos, que pueden ser grupos alquilo. Los grupos se
unen por medio de un átomo de oxígeno, formando un éter. El producto que se obtiene del etanol es el éter dietílico,
el conocido “éter” que desde el siglo XIX se usa como anestésico general. Los éteres mixtos, como el éter metil etílico,
se pueden preparar por una reacción de condensación de dos alcoholes diferentes. Los éteres son muy poco solubles
en agua, pero son buenos disolventes para muchas otras sustancias orgánicas.
Como se indicó en los alcoholes, los ésteres son los productos de condensación de alcoholes y ácidos. En general,
son buenos disolventes y son insolubles en agua. Muchos se encuentran en la naturaleza como componentes de aceites
esenciales y tienen olor dulce; el acetato de amilo es el componente del aceite esencial de banana (“amilo” es un nombre
tradicional que indica un grupo con cinco carbonos). Las grasas y los aceites naturales son ésteres de ácidos grasos
con glicerol, un triol (con tres grupos —OH).
Compuestos aromáticos
El benceno y los compuestos que contienen el anillo bencénico son los compuestos aromáticos. Estos compuestos
tienen propiedades químicas algo diferentes a las de sus contrapartes alifáticas. Por ejemplo, el grupo hidroxilo (grupo
alcohol) unido a un anillo bencénico es un ácido débil (si bien mucho más débil que los ácidos carboxílicos). Los tres
enlaces dobles alternados en el anillo bencénico en realidad no saturan con facilidad (en realidad no son enlaces múltiples
fijos; los enlaces múltiples se rompen y se forman nuevamente). Si el benceno se trata con cloro (en la oscuridad),
habrá sustitución y no adición.
Los grupos funcionales en las cadenas laterales alifáticas, unidas a los anillos aromáticos, se comportan como lo hacen
en los compuestos alifáticos.
Moléculas multifuncionales
Muchas moléculas contienen más de un grupo funcional (pueden ser iguales o diferentes). En tales casos, las reacciones
de condensación donde intervienen dos o más grupos por molécula pueden conducir a la formación de polímeros,
como se dijo antes en la formación de proteínas a partir de aminoácidos (grupos —NH 2 y —COOH). Desde el punto
de vista de la terminología, la o las unidades que se unen entre sí para producir un polímero son monómeros con varias
unidades posibles (dímero, trímero, etc.). Un ejemplo de un polímero sintético es el de la síntesis de fibras de poliéster,
como el poliéster Dacron ® del que depende la industria textil.
1,2-Etanodiol
Ácido tereftálico
Poliéster Dacron ®
Se combinan miles de moléculas de cada reactivo, eliminando una molécula de agua en cada condensación, y se forman
los enlaces éster. Observe que si se continuara la reacción, teóricamente se formaría una molécula de longitud infinita.