3 QUIMICA Schaum

244 CAPÍTULO 15 QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA
h) 2-Metil-1-buteno i) 2-Metil-2-buteno
j) 3-Metil-1-buteno
Hay la posibilidad de isomería cis-trans. El único caso entre los alquenos es el de (g):
La estructura c) también tiene isomería cis-trans. Los tres carbonos del anillo definen un plano, el plano del papel.
Los dos hidrógenos de los grupos CH pueden estar en la misma cara de este plano o uno se halla arriba y el otro abajo.
La estructura c) también es la única que tiene átomos de carbono quirales (los carbonos de los dos grupos CH). Sin
embargo, el isómero cis posee un plano de simetría y no puede tener isómero óptico. Sólo el isómero trans tiene isómero
óptico.
15.3. Dibuje todos los isómeros estructurales que tengan la fórmula C 3 H 6 O. Indique los que tengan isómeros geométricos
u ópticos. (No todas las estructuras que satisfacen las reglas de Lewis corresponden a sustancias químicas
estables.)
formas cis-trans
El carbono CH es quiral
GRUPOS FUNCIONALES Y REACCIONES
15.4. Dibuje la estructura del compuesto orgánico que se forma en cada una de las reacciones siguientes.
a) 1-Propanol en medio deshidratante.
b) 1-Propanol en medio oxidante moderado.
c) 2-Propanol en medio oxidante moderado.
d )
1-Propanol más ácido butanoico en medio deshidratante.
e) 1-Propanol más sodio metálico.
a) Una condensación que causa eliminación de agua y formación del éter.
CH 3 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 3
b) Una etapa de oxidación de un grupo hidroxilo produce un carbono carbonílico (—C=O). Cuando el alcohol está en
el extremo de la cadena (alcohol primario), el producto es un aldehído.