3 QUIMICA Schaum

236 CAPÍTULO 15 QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA
una cadena lineal de carbonos o bien una cadena de tres carbonos con una ramificación en el carbono central, como
se muestra a continuación:
Butano
iso-Butano
En este estilo de dibujar los compuestos se supone que hay átomos de carbono en cada extremo de línea y en cada
intersección de líneas. Aquí no se incluyen los hidrógenos y se supone que hay hidrógenos suficientes para completar
los cuatro enlaces de cada carbono. Observe que se agregó iso a “butano” para indicar que la estructura es ramificada.
Este sistema de nomenclatura no funciona si hay más de cuatro carbonos, porque hay muchos isómeros posibles para
asignarles un nombre adecuado.
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés: International Union of Pure
and Applied Chemistry) adoptó un sistema que es claro. Para alcanos acíclicos, la raíz señala la cantidad de carbonos
en la cadena más larga. Cada ramificación se describe con un prefijo que indica la cantidad de carbonos en la ramificación
y un número que indica el punto de conexión con la cadena más larga. (La numeración comienza en el extremo
de la cadena que produce los números más pequeños.) Los nombres IUPAC para las estructuras anteriores son “butano”
y “2-metilpropano”.
EJEMPLO 1 Antes de que se establecieran las reglas de la IUPAC, los dos compuestos siguientes se hubieran llamado “hexano”.
Observe los nombres IUPAC de estas estructuras.
2-Metilpentano
2,3-Dimetilbutano
El sistema de nomenclatura se amplía lo suficiente para abarcar los alquenos, cambiando el sufijo -ano por -eno,
y a los alquinos con el sufijo -ino. Un número antes del sufijo indica la ubicación del enlace múltiple. El carbono
terminal es el que se localiza más cerca del enlace múltiple y tiene prioridad sobre la ramificación en el esqueleto de
carbonos para asignar números.
EJEMPLO 2 Indique los nombres IUPAC de los siguientes hidrocarburos. (Observe que se presenta otro estilo de dibujo: un tipo
de escritura abreviada para indicar los lugares de los hidrógenos.)
3-Metil-1-butino
Buta-1,3-dieno
El prefijo ciclo- aparece antes de la raíz del nombre, en los compuestos con algún anillo, excepto los que tienen el
anillo de benceno (problema 9.9). Los compuestos bencénicos forman una clase especial de compuestos llamados
compuestos aromáticos. Lo contrario de aromático es alifático. El sistema consta de más modificaciones, como por
ejemplo, cuando intervienen elementos diferentes al carbono y al hidrógeno, que se analizarán al describir los grupos
funcionales.