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6 Reaktionsverlauf der Cyclisierungen 95
6.3 Zusammenfassung
Mit den Methoden der 1 H-NMR-spektroskopischen Reaktionsverfolgung und der
Diels-Alder-Abfangreaktion war es nicht möglich, das als Zwischenstufe postulierte
2,3-Indolochinodimethan spektroskopisch nachzuweisen oder als Abfangprodukt in-
direkt zu charakterisieren. Hierdurch gelang es nicht, stereochemische Aussagen,
die auf Basis der Woodward-Hoffmann-Regeln zum Ablauf der Cyclisierung getroffen
wurden, auf ihre Gültigkeit für dieses Reaktionssystem zu überprüfen. Allerdings ist
aus diesen Ergebnissen eine qualitative Abschätzung der Geschwindig-
keitskonstanten der Reaktion von 56 und 72 möglich, die zusammenfassend für den
photochemischen und thermischen Prozeß in den Abb. 6-8 und Abb. 6-9, Seite 97
dargestellt sind.
N
Me
-H 2
k2
lV
CO2Et
N
Me
N
OMe
hν
k 1
Me
l
ll
-H2
k 4
CO2Et
CO2Et
k 1