Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.2 Ausgangsverbindungen 149
10.2.4.5 1-Methyl-1H- 2,3-indoldicarbaldehyd (20)
6
5
7
4
7a
3a
1
N
3
2
CH3
1''
CHO
1'
CHO
Vorschrift 73 :
In ca. 3 ml CHCl3 werden 5,52 g (23,7 mmol) 19 gelöst, mit 100 ml 1N HCl versetzt
und unter kräftigem Rühren 10 h bei 60 °C erwärmt. Nach Abtrennung der organischen
Phase, dreimaliger Extraktion der wäßrigen Phase mit CHCl3, Trocknen der
vereinigten CHCl3-Extrakte über MgSO4 und Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum
wird der Rückstand säulenchromatographisch mit PE / EE = 4/1 als Laufmittel
aufgearbeitet.
Summenformel: C11H9NO2
Molekulargewicht: 187.19
Einsatzmengen: 5,52 g (23,7 mmol) 19
3 ml CHCl3
100 ml 1N HCl
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 4 / 1)
Ausbeute: 4,58 g (23,7 mmol; quantitativer Umsatz) Lit. 73 : 100%
Schmelzpunkt: 164-167 °C (Essigester) Lit. 73 : 158 °C
1 H-NMR δ [ppm]:
(200 MHz) CDCl3
4.15 (s, 3H, CH3, N-CH3); 7.35-7.52 (m, 3H, 3xCH, 5-H, 6-
H, 7-H); 8.34 (d, 3 J=8.11, 1H, 4-H); 10.63 (s, 1H, CH, 1'-H),
10.65 (s, 1H, CH, 1''-H)
EI-MS (70 eV); m)z (%) 187.1 (_, 59.36), 159.1 (54.11), 15.0 (100.00), 130.0
(31.35), 89.0 (29.69)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 70.58 H: 4.85 N: 7.48
Gef.: C: 70.39 H: 4.82 N: 7.65
UV/VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 258.0 (4.169), λ1: 332.5 (4.039), λ2: 265.0 (4.160),
λ3: 229.0 (4.120)