Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.2 Ausgangsverbindungen 165
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) DMSO-d6
5.29 (s, 2H, 2xNH, NH2); 6.56 (d, 4 J=1.19, 1H, CH, 3-H);
6.63 (d, 3 J=8.58, 2H, 2xCH, 3'-H, 5'-H); 6.92 (ddd, 3 J=7.63,
3 J=7.39, 4 J=0.95, 1H, CH, 6-H); 6.99 (ddd, 3 J=7.15,
3 J=8.35, 4 J=1.19, 1H, CH, 5-H); 7.31 (d, 3 J=7.63, 1H, CH,
7-H); 7.42 (d, 3 J=7.39, 1H, CH, 4-H); 7.52 (d, 3 J=8.58, 2H,
2xCH, 2'-H, 6'-H); 11.18 (s, 1H, NH)
EI-MS (70 eV); m/z (%) 208.1 (_, 100.00), 180.1 (9.68), 152.0 (4.37), 103.9
(27.06), 89.7 (8.73)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 80.74 H: 5.81 N: 13.45
Gef.: C: 79.71 H: 6.93 N: 13.34
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3396 (m) 3326 (m) 3230 (m) 3063 (w) 3046 (w)
3002 (w) 1620 (m) 1575 (w) 1546 (w) 1502 (s)
1460 (m) 1447 (m) 1410 (m) 1354 (m) 1300 (s)
1275 (m) 1189 (m) 1152 (w) 1125 (w) 1117 (w)
1057 (w) 1011 (w) 931 (w) 857 (m) 840 (s)
829 (s) 786 (s) 756 (s) 703 (m)
10.2.6.10 4-(1H-Indol-2-yl)-benzoesäure (33)
Summenformel: C15H11NO2
Molekulargewicht: 237.25
6
5
7
4
3a
1
3
4'
3'
7a 2
1'
NH 1''
CO2H
Einsatzmengen: 3,00 g (12,7 mmol) 14
30 ml Polyphosphorsäure
NaOH
Reaktionsbedingungen: Variante A, Fischer-Indolisierung; 15 min rühren bei
90-100°C
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 2 / 1)
Ausbeute: 75,6 mg (319 µmol; 2%)
5'
6'
2'