Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.2 Ausgangsverbindungen 185
Ausbeute: 0,91 g (3,70 mmol; 54%)
Schmelzpunkt: 274-276°C
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) DMSO-d6
7.26 (dd, 3 J=7.16, 3 J=7.91, 1H, CH, 6-H); 7.32 (dd, 3 J=7.16,
3 J=7.54, 1H, CH, 5-H); 7.53 (d, 3 J=7.91, 1H, CH, 7-H); 7.98
(d, 3 J=8.29, 1H, CH, 2'-H, 6'-H); 8.06 (d, 3 J=8.29, 1H, CH,
3'-H, 5'-H); 8.23 (d, 3 J=7.54, 1H, CH, 4-H); 9.98 (s, 1H, CH,
CHO); 12.60 (s, 1H, NH)
EI-MS (70 eV); m/z (%) 246.2 (_, 63.25), 245.2 (100.00), 216.1 (6.58), 1290.2
(17.98), 142.9 (4.14), 123.1 (6.09)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 78.04. H: 4.09 N: 11.38
Gef.: C: 77.26 H: 4.62 N: 11.22
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3398 (w) 3144 (s) 2976 (m) 2940 (m) 2860 (m)
2822 (w) 2226 (m) 1620 (s) 1578 (s) 1488 (m)
1450 (s) 1411 (m) 1372 (s) 1315 (m) 1272 (w)
1245 (m) 1184 (m) 1173 (m) 1147 (w) 1112 (w)
1079 (m) 1015 (w) 942 (w) 852 (s) 761 (s)
689 (w) 664 (m)
10.2.8.6 4-(3-Formyl-1-methyl-1H-indol-2-yl)-benzonitril (51)
6
5
7
4
7a
Summenformel: C17H12N2O
Molekulargewicht: 260.29
1
N
3
CH 3
2
1'''
CHO
Einsatzmengen: 1,0 g (4,3 mmol) 38
1,75 g (11,4 mmol) POCl3
0,42 g (5,8 mmol) DMF
10 ml DMF als Lösungsmittel
2 ml absoluter Ether
3a
1'
6'
2'
5'
3'
4'
1''
CN
Reaktionsbedingungen: Variante B; 1,5 h unter Rückfluß erhitzen
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / Aceton = 1 / 1)