Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.3 Cyclisierungsedukte 247
IR (KBr), ö [cm -1 ] 2939 (m) 2831 (w) 1701 (s) 1603 (s) 1570 (m)
1521 (m) 1487 (m) 1458 (s) 1431 (s) 1405 (s)
1367 (s) 1337 (m) 1299 (s) 1283 (s) 1239 (s)
1155 (s) 1130 (s) 1108 (m) 1064 (s) 1039 (s)
1012 (m) 976 (m) 926 (m) 855 (m) 834 (s)
751 (m) 744 (s) 731 (s) 672 (w)
10.3.2.33 (E)-3-[2-(3-Methyl-4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]-acrylsäure-
methylester (94)
6
5
7
4
7a
Summenformel: C21H21NO3
Molekulargewicht: 335.40
1
N
3
2
CH 3
1'
2''
2'
Einsatzmengen: 1,00 g (3,6 mmol) 48
1,20 g (3,59 mmol) 4
80 ml absolutes Toluol
Schutzgas Argon
3a
3''
6'
1''
CO2CH3
3'
5'
4'
CH3
1'''
1 V
1 IV
OCH3
Reaktionsbedingungen: Variante B, Wittig-Reaktion; 72 h unter Rückfluß erhitzen
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 3 / 1)
Ausbeute: 588 mg (1,75 mmol; 49 %)
Schmelzpunkt: 143-144°C (Ethanol)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
2.29 (s, 3H, CH3, 1'''-H); 3.67 (s, 6H, 2xCH3, 1 IV -H, N-CH3);
3.95 (s, 3H, CH3, 1 V -H); 6.41 (d, 3 J=15.82, 1H, CH, 2''-H);
7.15 (d, 3 J=9.04, 1H, CH, 3'-H); 7.26-7.31 (m, 3H, 3xCH, 6-
H, 2'-H, 6'-H); 7.34 (ddd, 3 J=7.16, 3 J=7.16, 4 J=1.51, 1H,
CH, 5-H); 7.53 (dd, 3 J=7.16, 4 J=1.51, 1H, CH, 7-H); 7.69 (d,
3 J=15.82, 1H, CH, 3''-H ((E)-Isomer)); 7.98 (dd, 3 J=6.78,
4 J=1.51, 1H, CH, 4-H)