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10.3 Cyclisierungsedukte 195
10.3.1.6 (E)-3-[2-((E)-2-tert.-Butoxycarbonylvinyl)-1H-indol-3-yl]-acrylsäure-tert.-bu-
tylester (57)
6
5
7
4
7a
3a
Summenformel: C23H29NO4
Molekulargewicht: 383.48
1
N
3
2
CH 3
3''
3'
2''
2'
1''
1'
1 IV 2 IV
CO2C(CH3)3
1''' 2'''
CO 2C(CH 3) 3
Einsatzmengen: 1,00 g (3,1 mmol) 23
1,20 g (9,3 mmol) tert.-Butylacrylat
0,16 g (0,7 mmol) Pd(II)-acetat
2,30 g (13,7 mmol) Silberacetat
15 ml Eisessig
Schutzgas Argon
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion, 2 h unter Rückfluß erhitzen
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 7 / 1)
Ausbeute: 0,52 g (1,4 mmol; 44%)
Schmelzpunkt: 113-114°C (Essigester/Hexan)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
13 C-NMR δ [ppm]:
(75 MHz) Aceton-d6
1.53 (s, 9H, 3xCH3, 2'''-H); 1.55 (s, 9H, 3xCH3, 2 IV -H); 3.90
(s, 3H, CH3, N-CH3); 6.28 (d, 3 J=16.11, 1H, CH, 2'-H
((E/E)-Isomer)); 6.44 (d, 3 J=16.11, 1H, CH, 2''-H ((E/E)-
Isomer)); 7.26 (ddd, 3 J=8.30, 3 J=7.81, 4 J=0.98, 1H, CH, 6-
H); 7.36 (ddd, 3 J=8.30, 3 J=8.30, 4 J=1.47, 1H, CH, 5-H);
7.55 (d, 3 J=7.81, 1H, CH, 7-H); 7.85 (d, 3 J=16.11, 1H, CH,
3'-H ((E/E)-Isomer)); 7.92 (d, 3 J=16.11, 1H, CH, 3''-H
((E/E)-Isomer)); 7.94 (d, 3 J=8.30, 1H, CH, 4-H)
29.3 (3xCH3, C-2'''); 29.4 (3xCH3, C-2 lV ); 81.0 (Cq, C-1''');
82.3 (Cq, C-1 lV ); 112.3 (CH, C-7); 114.8 (Cq, C-3); 119.2
(CH, C-2'); 122.5 (CH, C-4); 123.5 (CH, C-5); 126.1 (CH,
C-6); 127.1 (Cq, C-3a); 127.9 (CH, C-2''); 132.0 (CH, C-3');
137.3 (CH, C-3''); 138.8 (Cq, C-7a); 140.9 (Cq, C-2); 166.6
(Cq, C-1'); 168.2 (Cq, C-1'')