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9 Zusammenfassung und Ausblick 126
sätzlich wurde ein signifikanter Längenunterschied zwischen den Übergangszustän-
den der 2,3-Divinylindole und der 2-Aryl-3-vinylindole beobachtet. Es konnte gezeigt
werden, daß mit zunehmendem +I-Effekt der Estergruppierungen und Substituenten
mit -M-Effekt in Position 3 die Energien der Übergangszustandsgeometrien der Divi-
nylindole anstieg. In den Arylvinylindolen wurde ein Energieanstieg in den Über-
gangszustandsgeometrien durch die Methylgruppe am Indolstickstoff und Substi-
tuenten mit –M-Effekt am Phenylrest verursacht. Generell lagen aber die Energien
der Übergangszustandsgeometrien der Arylvinylindole über denen der Divinylindole.
Die Regioselektivität des trifunktionalisierten N-Methyl-11H-benzo[a]carbazol 127
kann mit den unterschiedlichen Energiegehalten der beiden denkbaren Übergangs-
zustandsgeometrien vorhergesagt werden.
Abschließend wurden exemplarisch einige Verbindungen auf ihre DNA-Bindungsak-
tivität untersucht. Bei keiner der getesteten Verbindungen konnte mit den unter-
schiedlichen Testsystemen eine Wechselwirkung mit der DNA nachgewiesen wer-
den.
N
Me
N
Me
+ H 2N NH 2
Aceton
Δ
CO 2Me
O
CO2Me
N
O
H 2 / PdC
N
Me
Me
N
Me
+ H2N
R 2 NH2
CO 2Me
CO2Me
N
Me
+ H2N NH2
Abb. 9-2: Anwendungsmöglichkeiten eines Carbazol-2,3-diesters
N
Me
O
N
O
R 2
2
R 2 = (CH 2) n
n = 3, 4
O
N
O
N