Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.2 Ausgangsverbindungen 147
1 H-NMR δ [ppm]:
(200 MHz) CDCl3
4.09 (s, 3H, CH3, N-CH3); 7.13-7.64 (m, 4H, 4xCH, 3-H, 5-
H, 6-H, 7-H); 7.72 (d, 3 J=8.18, 1H, CH, 4-H); 9.87 (s, 1H,
CH, 1'-H)
EI-MS (70 eV); m/z (%) 159.2 (_, 100.00), 158.1 (73.6), 131.1 (33.96), 130.1
(50.08), 89.0 (64.84), 76.9 (24.93)
10.2.4.3 1-[2-(Dichlormethyl)-1-methyl-1H-3-indolyl]-1-ethanon (18)
6
5
7
4
7a
3a
1
N
3
2
CH3
CHO
Vorschrift 73 :
Zu einer Lösung aus 8 g (50,2 mmol) 17, 10,64 g (145,7 mmol) DMF und 80 ml absolutem
Toluol werden unter Rühren und unter Ar-Schutzgasatmosphäre 12,8 ml
(137,3 mmol) POCl3 bei -5 °C getropft und während 1 h auf Raumtemperatur, danach
5 h bei 80 °C erwärmt. Nach dem Reaktionsende wird der Ansatz mit einer Eis-Wasser-Mischung
hydrolisiert, der ausgefallene Niederschlag in CHCl3 aufgenommen
und von der wäßrigen Phase abgetrennt, die dreimal mit CHCl3 extrahiert wird. Nach
dem Trocknen der vereinten CHCl3-Phasen über MgSO4 und dem Entfernen des Lösungsmittels
im Vakuum wird der Rest säulenchromatographisch mit PE / EE = 4/1
als Laufmittel aufgearbeitet.
Summenformel: C11H9Cl2NO
Molekulargewicht: 242.10
Einsatzmengen: 8,00g (50,2 mmol) 17
10,64 g (145,7 mmol) DMF
12,80 g (137,3 mmol) POCl3
80 ml Toluol
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 4 / 1)
Ausbeute: 8,20 g (34,1 mmol; 68%) Lit. 73 : 66%
Schmelzpunkt: 125 °C (Essigester) Lit. 73 : 125°C
1 H-NMR δ [ppm]:
(200 MHz) CDCl3
1''
1'
Cl
Cl
4.15 (s, 3H, N-CH3); 7.36-7.45 (m, 3H, 3xCH, 5-H, 6-H, 7-
H); 8.07-8.12 (m, 2H, 2xCH, 4-H, 1'-H); 10.35 (s, 1H, 1xCH,
1''-H)