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10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 292 10.4.3.24 3-Methoxy-1,11-dimethyl-11H-benzo[a]carbazol-5- carbonsäuremethylester (126) 9 8 10 Summenformel: C21H19NO3 Molekulargewicht: 333.38 7 6b 6a 6 5 10a 11 N 11a 11b CH3 1 2 CH3 Einsatzmengen: 400 mg (1,2 mmol) 93 Iod 350 ml CH2Cl2 Reaktionsbedingungen: photochemisch hν, 1h 1 IV 1' 1'' CO 2CH 3 4a 4 3 1''' OCH3 Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 8 / 2) Ausbeute: 12,3 mg (36,9 µmol; 3%) Schmelzpunkt: 260°C (Essigester/Hexan) 1 H-NMR δ [ppm]: (300 MHz) Aceton-d6 13 C-NMR δ [ppm]: (75 MHz) Aceton-d6 2.92 (s, 3H, CH3, 1 IV -H); 3.96 (s, 6H, 2xCH3, 1''-H, 1'''-H); 3.98 (s, 3H, CH3, N-CH3); 7.18 (d, 4 J=1.91, 1H, CH, 2-H); 7.37 (ddd, 3 J=7.7.87, 3 J=8.11, 4 J=0.954, 1H, CH, 8-H); 7.52 (ddd, 3 J=7.15, 3 J=8.35, 4 J=1.19, 1H, CH, 9-H); 7.68 (d, 3 J=8.35, 1H, CH, 10-H); 8.23 (d, 3 J=7.63, 1H, CH, 7-H); 8.68 (d, 4 J=2.62, 1H, CH, 4-H); 8.93 (s, 1H, CH, 6-H) 21.9 (CH3, C-1 IV ); 37.7 (CH3, N-CH3); 54.3 (CH3, C-1'''); 50.9 (CH3, C-1''); 104.1 (CH, C-4); 111.1 (CH, C-10); 118.0 (Cq, C-11b); 119.0 (CH, C-7); 121.0 (CH, C-8); 117.4 (Cq, C-5); 117.8 (Cq, C-6a); 125.1 (CH, C-6); 118.8 (CH, C-2); 124.3 (Cq, C-6b); 124.9 (CH, C-9); 134.0 (Cq, C-4a oder C-1); 134.5 (Cq, C-1 oder C-4a); 142.2 (Cq, C-11a); 144.3 (Cq, C-10a); 157.8 (Cq, C-3); 167.7 (Cq, C-1') EI-MS (70 eV); m/z (%) 333.1 (_, 100.00), 318.2 (5.67), 302.5 (30.10), 275.3 (5.05), 230.1 (4.83), 216.3 (5.47), 166.5 (11.56), 129.6 (8.90)
10.4 Cyclisierungen 293 Elementaranalyse (%): Ber.: C: 75.66 H: 5.74 N: 4.20 Gef.: C: 73.77 H: 5.74 N: 4.01 UV/VIS [nm]: lgε CH2Cl2 λmax: 297.6 (5.44), λ1: 344.0 (4.62), λ2: 258.8 (5.16) IR (KBr), ö [cm -1 ] 2932 (m) 2821 (w) 1692 (s) 1604 (s) 1577 (m) 1560 (m) 1505 (m) 1455 (s) 1433 (m) 1413 (m) 1355 (s) 1314 (m) 1270 (s) 1248 (s) 1216 (s) 1186 (m) 1150 (s) 1131 (s) 1084 (m) 1070 (m) 1052 (m) 1020 (m) 1002 (m) 966 (w) 948 (w) 903 (w) 882 (w) 860 (m) 807 (m) 786 (w) 742 (s) 675 (w) 10.4.3.25 2-Methyl-3-Methoxy-11-methyl-11H-benzo[a]carbazol-5-carbonsäure- methylester (127) 9 8 10 7 10a Summenformel: C21H19NO3 Molekulargewicht: 333.38 6b 11 N 6a CH 3 6 11a 1 CO2CH3 5 4a 11b Einsatzmengen: 335 mg (1,0 mmol) 94 Iod 350 ml CH2Cl2 Reaktionsbedingungen: photochemisch hν , 1h 1' 1'' 2 4 3 CH3 1 IV 1''' OCH3 Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 4 / 1) Ausbeute: 39,5 mg (119 µmol; 12%) Schmelzpunkt: 214-215°C (Essigester / Hexan)
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2,3-Divinyl- und 2-Aryl-3-vinylindo
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Inhaltsverzeichnis I Inhaltsverzeic
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Inhaltsverzeichnis III 10.1.1.9 Ult
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Inhaltsverzeichnis V 10.3.2.8 (E)-3
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Inhaltsverzeichnis VII 10.6.2 Krist
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Abbildungsverzeichnis IX Abb. 4-7:
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Abbildungsverzeichnis XI Abb. 6-8:
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Abkürzungsverzeichnis XIII Abkürz
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1 Einleitung und Zielsetzung 2 N H
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1 Einleitung und Zielsetzung 4 HO H
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1 Einleitung und Zielsetzung 6 Viel
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1 Einleitung und Zielsetzung 8 ther
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1 Einleitung und Zielsetzung 10 gen
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2 Eingesetzte Methoden der Indolfun
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3 Darstellung der Vinylindole 22 3
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3 Darstellung der Vinylindole 24 3.
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3 Darstellung der Vinylindole 26 An
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3 Darstellung der Vinylindole 28 Vo
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3 Darstellung der Vinylindole 30 Be
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4 Darstellung der Arylindole 32 4 D
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4 Darstellung der Arylindole 34 N R
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4 Darstellung der Arylindole 36 4.2
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4 Darstellung der Arylindole 38 N R
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4 Darstellung der Arylindole 40 c)
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4 Darstellung der Arylindole 42 c)
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4 Darstellung der Arylindole 44 a)
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5.1 Photochemische Cyclisierung 46
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 62 A
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 64 5
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 68 A
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 70
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Seite 90 und 91:
5.2 Sonochemische Cyclisierung 74
Seite 92 und 93:
5.3 Thermische Cyclisierung 76 nach
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5.3 Thermische Cyclisierung 78 Push
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5.3 Thermische Cyclisierung 80 a) b
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5.3 Thermische Cyclisierung 82 4.00
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5.4 Vergleich der verwendeten Cycli
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6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
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6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
Seite 106 und 107:
6.2 Experimentelle Befunde 90 6.2 E
Seite 108 und 109:
6.2 Experimentelle Befunde 92 4.00
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6.2 Experimentelle Befunde 94 9 8 7
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6.3 Zusammenfassung 96 digkeitskons
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7 Theorie, Simulation und Vorhersag
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8 Biophysikalische / Biochemische T
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9 Zusammenfassung und Ausblick 122
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10 Experimenteller, chemisch-präpa
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Seite 254 und 255:
Seite 256 und 257:
Seite 258 und 259: 10 Experimenteller, chemisch-präpa
Seite 328 und 329: 11 Anhang 312 11 Anhang 11.1 Formel
Seite 330 und 331: 11 Anhang 314 11.1.4 2-Aryl-3-vinyl
Seite 332 und 333: 11 Anhang 316 11.1.8 Übergangszust
Seite 334 und 335: 11 Anhang 318 11.2 Molecular Modell
Seite 336 und 337: 11 Anhang 320 134 135 136 semiempir
Seite 342 und 343: 11 Anhang 326 152 153 154 155 semie
Seite 346 und 347: 11 Anhang 330 11.2.1.2 Disrotatoris
Seite 350 und 351: 11 Anhang 334 146 147 148 149 150 s
Seite 356 und 357: 11 Anhang 340 56 57 58 59 60 -0.48
Seite 358 und 359:
11 Anhang 342 66 67 68 69 70 HOMO (
Seite 360 und 361:
11 Anhang 344 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
Seite 362 und 363:
11 Anhang 346 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
Seite 364 und 365:
11 Anhang 348 56 57 58 59 60 HOMO (
Seite 366 und 367:
11 Anhang 350 67 68 69 70 71 HOMO (
Seite 368 und 369:
11 Anhang 352 77 78 79 80 81 HOMO (
Seite 370 und 371:
11 Anhang 354 92 93 94 HOMO (EHOMO,
Seite 372 und 373:
11 Anhang 356 27 (a) Rao, M. V. B.;
Seite 374 und 375:
11 Anhang 358 98 Javed, T.; Mason,
Seite 376 und 377:
11 Anhang 360 159 Isler, O.; Gutman
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