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10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 232 10.3.2.22 (E)-3-[2-(4-Nitrophenyl)-1H-indol-3-yl]-acrylsäuremethylester (83) 7a Summenformel: C18H14N2O4 Molekulargewicht: 322.32 6 5 7 4 3a 1 N H 3 3'' 2 6' 1'' 2'' 2' 1' 1''' CO 2CH 3 5' 3' 4' NO2 Einsatzmengen: 2,38 g (10,0 mmol) 30 2,66 g (30,9 mmol) Methylacrylat 0,24 g (1,1 mmol) Pd(II)-acetat 3,40 g (20,4 mmol) Silberacetat 100 ml Eisessig Schutzgas Argon Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 2,5 h erhitzen unter Rückfluß Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 6 / 1) Ausbeute: 88,8 mg (0,3 mmol; 3%) Schmelzpunkt: 225°C, Zersetzung (Essigester/Hexan) 1 H-NMR δ [ppm]: (300 MHz) DMSO-d6 13 C-NMR δ [ppm]: (75 MHz) DMSO-d6 3.74 (s, 3H, CH3, 1'''-H); 6.62 (d, 3 J=15.97, 1H, CH, 2''-H ((E)-Isomer)); 7.30 (ddd, 3 J=7.15, 3 J=7.39, 4 J=1.19, 1H, CH, 6-H); 7.34 (ddd, 3 J=7.15, 3 J=7.15, 4 J=1.43, 1H, CH, 5- H); 7.57 (dd, 3 J=6.68, 4 J=1.67, 1H, CH, 7-H); 7.96 (d, 3 J=15.74, 1H, CH, 3''-H ((E)-Isomer)); 7.96 (d, 3 J=8.82, 2H, 2xCH, 3'-H, 5'-H); 8.05 (d, 3 J=6.91, 1H, CH, 4-H); 8.46 (d, 3 J=8.82, 2H, 2xCH, 2'-H, 6'-H); 11.35 (s, 1H, NH) 51.0 (CH3, C-1'''); 109.5 (Cq, C-3); 112.3 (CH, C-7); 113.6 (CH, C-2''); 120.5 (CH, C-4); 121.6 (CH, C-5); 123.6 (CH, C-6); 123.9 (2xCH, C-3' und C-5'); 124.2 (Cq, C-3a); 125.5 (CH, C-2); 130.3 (2xCH, C-2' und C-6'); 137.0 (2xCq, C-3'' und C-7a); 137.4 (Cq, C-1'); 139.9 (Cq, C-2); 147.1 (Cq, C- 4'); 166.9 (Cq, C-1'') EI-MS (70 eV); m/z (%) 211.2 (2.77), 149.3 (2.94), 107.0 (6.79), 88.2 (9.51), 70.4 (25.18), 61.3 (26.45), 60.6 (51.31), 43.9 (100.00)
10.3 Cyclisierungsedukte 233 Elementaranalyse (%): Ber.: C: 67.08 H: 4.38 N: 8.69 Gef.: C: 66.56 H: 4.75 N: 9.40 UV/VIS [nm]: lgε CH2Cl2 λmax: 263.4 (5.21); λ1: 366.6 (5.07); λ2: 319.8 (5.16) IR (KBr); ö [cm -1 ] 3416 (m) 3299 (m) 3066 (w) 3015 (w) 2989 (w) 2951 (w) 1678 (s) 1618 (s) 1600 (s) 1575 (w) 1514 (s) 1495 (w) 1485 (w) 1452 (m) 1434 (m) 1390 (w) 1348 (s) 1309 (m) 1290 (s) 1265 (m) 1237 (m) 1195 (m) 1172 (m) 1145 (w) 1109 (m) 1082 (w) 1043 (m) 1013 (w) 986 (w) 970 (w) 858 (m) 841 (m) 747 (m) 735 (w) 712 (w) 10.3.2.23 (E)-3-[1-Methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-indol-3-yl]-acrylsäuremethylester (84) 3a 3 1 7 7a N Summenformel: C19H16N2O4 Molekulargewicht: 336.34 6 5 4 2 CH3 3'' 1' 2'' 2' 6' 1'' 3' 5' 1''' CO2CH3 4' NO2 Einsatzmengen: 2,52 g (10,0 mmol) 31 2,66 g (30,9 mmol) Methylacrylat 0,24 g (1,1 mmol) Pd(II)-acetat 3,40 g (20,4 mmol) Silberacetat 100 ml Eisessig Schutzgas Argon Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 2,5-3 h erhitzen unter Rückfluß Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 6 / 1) Ausbeute: 1,05 g (3,1 mmol; 31%) Schmelzpunkt: 150-152°C (Essigester/Hexan)
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2,3-Divinyl- und 2-Aryl-3-vinylindo
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Inhaltsverzeichnis I Inhaltsverzeic
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Inhaltsverzeichnis III 10.1.1.9 Ult
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Inhaltsverzeichnis V 10.3.2.8 (E)-3
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Inhaltsverzeichnis VII 10.6.2 Krist
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Abbildungsverzeichnis IX Abb. 4-7:
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Abbildungsverzeichnis XI Abb. 6-8:
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Abkürzungsverzeichnis XIII Abkürz
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1 Einleitung und Zielsetzung 2 N H
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1 Einleitung und Zielsetzung 4 HO H
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1 Einleitung und Zielsetzung 6 Viel
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1 Einleitung und Zielsetzung 8 ther
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1 Einleitung und Zielsetzung 10 gen
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2 Eingesetzte Methoden der Indolfun
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3 Darstellung der Vinylindole 22 3
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3 Darstellung der Vinylindole 24 3.
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3 Darstellung der Vinylindole 26 An
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3 Darstellung der Vinylindole 28 Vo
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3 Darstellung der Vinylindole 30 Be
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4 Darstellung der Arylindole 32 4 D
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4 Darstellung der Arylindole 34 N R
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4 Darstellung der Arylindole 36 4.2
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4 Darstellung der Arylindole 38 N R
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4 Darstellung der Arylindole 40 c)
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4 Darstellung der Arylindole 42 c)
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4 Darstellung der Arylindole 44 a)
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5.1 Photochemische Cyclisierung 46
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 62 A
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 64 5
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 68 A
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 70
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 74
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5.3 Thermische Cyclisierung 76 nach
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5.3 Thermische Cyclisierung 78 Push
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5.3 Thermische Cyclisierung 80 a) b
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5.3 Thermische Cyclisierung 82 4.00
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5.4 Vergleich der verwendeten Cycli
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6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
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6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
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6.2 Experimentelle Befunde 90 6.2 E
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6.2 Experimentelle Befunde 92 4.00
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6.2 Experimentelle Befunde 94 9 8 7
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6.3 Zusammenfassung 96 digkeitskons
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7 Theorie, Simulation und Vorhersag
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8 Biophysikalische / Biochemische T
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9 Zusammenfassung und Ausblick 122
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10 Experimenteller, chemisch-präpa
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Seite 198 und 199: 10 Experimenteller, chemisch-präpa
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11 Anhang 312 11 Anhang 11.1 Formel
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11 Anhang 314 11.1.4 2-Aryl-3-vinyl
Seite 332 und 333:
11 Anhang 316 11.1.8 Übergangszust
Seite 334 und 335:
11 Anhang 318 11.2 Molecular Modell
Seite 336 und 337:
11 Anhang 320 134 135 136 semiempir
Seite 338 und 339:
Seite 340 und 341:
Seite 342 und 343:
11 Anhang 326 152 153 154 155 semie
Seite 344 und 345:
11 Anhang 328 160 161 162 163 semie
Seite 346 und 347:
11 Anhang 330 11.2.1.2 Disrotatoris
Seite 348 und 349:
11 Anhang 332 137 138 139 140 semie
Seite 350 und 351:
11 Anhang 334 146 147 148 149 150 s
Seite 352 und 353:
11 Anhang 336 155 156 157 158 semie
Seite 354 und 355:
11 Anhang 338 163 164 165 166 semie
Seite 356 und 357:
11 Anhang 340 56 57 58 59 60 -0.48
Seite 358 und 359:
11 Anhang 342 66 67 68 69 70 HOMO (
Seite 360 und 361:
11 Anhang 344 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
Seite 362 und 363:
11 Anhang 346 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
Seite 364 und 365:
11 Anhang 348 56 57 58 59 60 HOMO (
Seite 366 und 367:
11 Anhang 350 67 68 69 70 71 HOMO (
Seite 368 und 369:
11 Anhang 352 77 78 79 80 81 HOMO (
Seite 370 und 371:
11 Anhang 354 92 93 94 HOMO (EHOMO,
Seite 372 und 373:
11 Anhang 356 27 (a) Rao, M. V. B.;
Seite 374 und 375:
11 Anhang 358 98 Javed, T.; Mason,
Seite 376 und 377:
11 Anhang 360 159 Isler, O.; Gutman
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